不久，孝宗身體不好，接連有三個月。光宗卻根本不去問疾請安，對群臣的上奏也不予理睬。到了夏天，光宗反而和李皇後去玉津園游玩。兵部尚書羅點，請光宗先去重華宮。光宗不肯答應，依然和李皇後去游幸了一日，盡興才歸。
彭龜年此時已調任中書舍人，上疏請求。光宗一概置之不理。等光宗上朝的時候，彭龜年不離開班位，伏地叩頭，血流滿地。光宗這才問道︰「朕素知你忠直，你有什麼話要說？」彭龜年上奏道︰「今日的要事，莫過于朝見太上皇。」同知樞密院事余端禮也上奏道︰「叩頭龍墀，曲致忠懇，臣子至此，可謂萬不得已了。」光宗說道︰「朕知道了。」說完退朝，仍無消息。群臣又接連上奏，光宗這才約定日期去問候孝宗。到了約定的時候，從丞相以下，都入宮候駕。等了很久，才見內侍出來說道︰「皇上抱恙，不便外出。」群臣只得懊悵而返。
到了五月，孝宗想見一見光宗，每次顧視左右，不由淚下。這消息傳入朝廷，陳傅良又上疏，卻沒有得到答復，于是繳還告敕，出城待罪。丞相留正等人也率領群臣進宮勸諫，光宗卻拂袖而入。留正字仲至，是泉州永春人。他的六世祖留從效，事奉宋太祖，任清遠軍節度使，被封為鄂國公。紹興十三年，留正考中進士，被授予南恩州陽江尉、清海軍節度判官之職。
龔茂良駐守番禺時，留正說道︰「法律規定︰搶劫之贓物滿了五貫要判死刑，海盜定罪還要加一等。百姓受利引誘，听任自身陷于嚴重違法的境地。請雕刻有關法令立于海上，使百姓知道。」百姓這才開始知道遵守法令。留正由于龔茂良的推薦，赴任都堂審察。宰相虞允文認為他很奇特，于是向皇上推薦。留正得以與皇上對話，他說道︰「國家偏重文辭而忽略武備，祖宗竭盡天下全力對付西夏，天下安定日久，邊境不做戰爭準備，以致敵人長驅直入難以抵擋，今天應當改變過去的做法，使文武都得到重視。」孝宗很是贊賞，把他奏札中重要的話記下，下發給三省貫徹施行。
後來留正被任命為循州知州，他到宮中辭行的時候，對皇上說道︰「士大夫的名節不建立，國家緩急之時無所倚仗，靖康時金人侵入國都，為義而死的人很少，趁亂謀利的人很多。今天要恢復國土，應當崇尚名節。」孝宗非常高興，第二天告訴輔臣說道︰「留正的奏議，所發議論都很正直，可給與他職事官之職。」留正被拜為軍器監簿，歷官考功郎官。
太常給葉義問謚號「恭簡」，留正極力反對，他說道︰「葉義問率兵出征，不知道敵人陰險詭詐，以致金兵入侵邊境，他管理軍隊缺乏謀略，幾乎一敗涂地。」孝宗于是把此事下發給太常再討論，眾人都同意了留正的觀點。
不久，留正被任命為權中書舍人。光宗
從東宮來拜見皇上，看見留正，便對左右人說道︰「這個人儀表如此整潔，應該可用。」他便向孝宗請求，留正于是兼任了太子左諭德。留正說道︰「記注官要把所書內容呈給皇上過目，這並非設此官的本意。乞求從今免去進呈皇上過目的程序。」孝宗下令遵從。
留正為中書舍人兼侍講，兼權兵部侍郎，被拜為給事中。張說的兒子張薦前往視察鎮江的戰船，他卻倚仗權勢到處游玩，造成船沉士兵溺死，朝廷要任他為知門事、樞密副承旨，留正卻駁回了朝廷的諭旨。洪邦直被拜為御史，留正說道︰「洪邦直被邑人所訴訟，不宜任風憲之職。」
留正兼代吏部尚書時，他說道︰「用人沒有先于考慮宰相的人選的。陛下的志願在于恢復國土，而宰相之位不能擔當起輔佐襄贊之重任。希望精選人才，與之圖謀大計。」當時的宰相自然很不高興，于是留正以顯謨閣直學士之職出任紹興府知府。
不久，留正被提為龍圖閣直學士、四川制置使、兼任成都府知府。他使四蜀折租價得以穩定，每年減去酒稅三十八萬。羌族首領奴兒結渡過大渡河，佔據安靜砦，侵佔了幾百里的土地。留正秘密授給各將方略，抓住了奴兒結，把他的同伙全部捕俘，羌族被平定。留正在蜀的時候，以簡單、樸素教化百姓。他回朝的時候，只裝有幾竹箱書，人人都很敬服他。不久後，他就被任命為右相。
光宗即位後，主管左右春坊的姜特立隨著光宗的恩寵被提為知門事，其聲勢更加興盛。留正卻列舉出他攬權預政的罪狀，請求將他加以責斥驅逐，光宗心中猶豫未決。正好副參知政事一職空缺，姜特立想拉攏留正，去拜見他說道︰「皇上由于你在右相位很久了，想提你為左相。葉翥、張木勻應當要選一人為執政，不知哪個人在先？」留正當即去奏告了光宗。光宗大怒，令姜特立提舉興國宮。孝宗听說此事後，說道︰「這才是真正的宰相。」
紹熙元年，留正升為左丞相。留正嚴格執法，愛惜名聲與才能，一絲一毫都不以私情干擾。他引薦趙汝愚，先是他的部屬，後來與他一同執政。留正選用黃棠為皇子嘉王的助手，世稱真正得到了人才。嘉王感染疾病，留正說道︰「陛下只有一個兒子，隔絕在宮牆外不方便，應早日確定他的太子之位，入居東宮。那樣一來，陛下與太子朝夕相見就很方便了。」他又上奏說道︰「太子，是天下的根本。《傳》說︰預備立太子，就是重視宗廟國家。漢文帝即位，就立太子。本朝皇子為嫡長子，也有沒出門而被立為太子的。嘉王既為嫡長子，出門也很久了，應該早日立他為太子，以安定天下的人心。」過了一個月，卻沒有回音。留正檢閱《漢文帝紀》以及本朝真宗立仁宗為太子的事例，以及呂誨、張方平兩人的奏札，摘節他們奏札中重要的話寫成奏章呈上。
光宗身體不適，宮外議論紛紛，留正與同僚間或到福寧殿奏事，處理事情十分合宜，人心得以安定。留正被封為申國公。光宗的病慢慢好了，留正請求歸還皇上執政權，未得到批準。留正統帥蜀地的時候，考慮到吳氏世代為將，想設法換掉他。這時，朝廷也有意見更換蜀帥，留正說道︰「西邊三位將領，只有吳氏世襲兵權，號稱‘吳家軍’，他們不知道還有朝廷。」于是以戶部侍郎丘宗山代理其職。吳挺死後，有人為吳氏打算，想讓吳曦世襲將職。留正竭力請求留吳曦為環衛官，派張詔繼任吳挺的職位。以後數年，吳曦入蜀，最終沒有改變吳氏世襲將帥之職的局面。
《德皇聖政》一書寫成，留正被升為少保，封為衛國公。李端友因為與後妃有親戚關系，光宗下詔他拜為郎官。留正交還詔書，光宗不收，留正又拿著奏札說道︰「過去館陶公主為兒子求郎官之職，明帝不答應。今天李端友憑著內親，求郎官之職，恐怕會有損于聖德。」姜特立拜為漸東副總管，不久光宗召他回朝，留正引用唐憲宗召見吐突承璀的事例，乞求罷去宰相之職。
光宗卻批示道︰「命令已經頒行，不能反悔，你應該自己處理。」留正于是在六和塔待罪，他上奏︰「近年來，不知是誰進獻了那麼有把握的策略，以致陛下每件事都堅決執行，斷斷不能改變。天下很大，機要事務至煩，事情出于正確方面，那麼無不同意見，皇上可以堅持執行；事情出于不正確的方面，那麼大家會議論紛紛，必須只按正確的去做。我擔心從此以後，事情不管對錯，陛下一概堅定既定之策，諫言之路就會被堵塞。」留正于是交回前後所得的賞賜以及收回請求休假的報告，在範村待罪，乞求回歸田里，光宗不答應。
紹熙五年正月的時候，孝宗病情惡化，留正又多次請求光宗到宮中去拜見孝宗。一天，光宗拂袖而起，留正拉著光宗衣服的大襟，哭著勸諫，又隨同光宗來到福寧殿門口。羅點也趁機上奏道︰「太上皇病勢已危，若再不去探望，後悔無及。」光宗也不回答，只管轉身進去。留正等人隨著後面，到了福寧殿，光宗進入了殿中，急忙令內侍關門。留正等人不能進去，只能大哭出宮。過了二日，留正等人又請求面奏。
光宗卻令知闔門事韓侂冑侂傳旨道︰「宰相們一起出去。」留正等人听了旨意，于是相繼出城，到錢塘江北岸的浙江亭待罪去了。光宗听說留正等出城，還是不以為意。孝宗得知，卻憂上加憂，于是召韓侂冑去詢問緣由。
韓侂冑字節夫，相州安陽人。他是魏郡王韓琦曾孫，寶寧軍承宣使韓誠的兒子，憲聖皇後吳氏的外甥，恭淑皇後韓氏的叔祖，宋神宗第三個女兒唐國長公主之孫。年輕的時候，以恩蔭入仕，歷任合門祗候、宣贊舍人、帶御器械。淳熙末年，官至汝州防御使、知合門事。