蔡元培對五四運動的認識，應該也有個深化的過程。
比如，後來他在比較五四運動前後學生的變化，就曾有過以下的高度評價︰
「五四運動以來，全國學生界空氣為之一變。許多新現象、新覺悟，都于五四以後發生，其中最重要者，約有四端。」
一是「自己尊重自己。從前的社會看不起學生，自有此運動，社會便重視學生了。學生亦頓然了解自己的責任，知道自己在人類社會佔何種位置，因而覺得自身應該尊重，于現在及將來應如何打算」。
二是「化孤獨為共同」。五四運動後，學生「自己與社會發生了交涉，同學彼此間也常須互助，知道單是自己好，單是自己有學問有思想不行……于是同志之連絡，平民之講演，社會各方面之誘掖指導，均為最切要的事，化孤獨的生活為共同的生活」。
三是「對自己學問能力的切實了解。五四以後，自己經過了種種困難，于組織上、協同上、應付上，以自己的學問和能力向新舊社會做了一番試驗，頓然覺悟到自己學問不夠，能力有限。于是一改從前滯鈍昏沉的習慣，變為隨時留心、遇事注意的習慣了」。
四是「有計劃的運動。從前的學生，大半是沒有主義的，也沒有什麼運動。五四以後，又經過各種失敗，乃知集合多數人做事，是很不容易的，如何才可以不至失敗，如何才可以得到各方面的同情，如何組織，如何計劃，均非事先籌度不行」。
蔡元培也特別強調五四運動對學生追求學業、完善人格的促進作用︰「前年‘山東問題’發生，學生關心國家，代表社會，又活動起來。國人對于學生舉動很注重，對學生議論也很信仰，所以有好機會，為社會作事。不過五四以後，學生屢屢吃虧。中間經過痛苦太多。功課耽誤，精神挫傷，幾乎完全失敗。因為學生發生兩種覺悟出來︰第一，受此番經驗，自知學問究竟不足，于是運動出首的學生，或到外國求學，未出國的，也都格外專心用功了。第二，經此番風潮，社會對于學生，都加一番重視。學生自身，也知人格可貴，就大家不肯作貶損人格的事情。」
1922年為紀念「五四」，《晨報》再闢「第四個五四」專欄，蔡元培應約發表《五四運動最重要的紀念》，他結合時事，強調「五四運動最重要的紀念」是「（一）廣集贖回膠濟路的股款。（二）自動的用功。（三）擴充平民教育」。他表示，學生在五四運動中得到鍛煉，同時在運動後產生新的覺悟，「我常常對人說，五四運動以後，學生有兩種覺悟是最可寶貴的︰一是自己覺得學問不足，所以自動的用功；二是覺得教育不普及的苦痛，所以盡力于平民教育。這兩種覺悟，三年來，很見得與前不同，不能不算是五四運動的紀念」。
5月7日上午，被捕學生全部獲釋，北京各高校恢復上課，這場運動在北京似乎到此就可以告一段落了。
如果7日上午果真就這樣畫上一個小小的句號，那麼，這場運動的具體進程或許就會改變，意義也可能會打折扣。因為僅就4日的行動而言，它充其量也就是一場「學生的運動」，而且是一場沒有達到目的的學生運動。
4日學生行動的目的有二，一是「外爭主權」，二是「內懲國賊」，7日被捕學生雖然獲釋，但運動的這兩個目的並沒有達到。
盡管北京學聯從7日開始就在醞釀新的行動，京外各地的聲討浪潮也並未平息，但北大作為運動的發源地，北京作為全國運動的中心且又是北洋政府的所在地，有牽一發而動全身的作用，倘若北京的運動暫時停歇下來，對整個運動勢必會產生一定的影響。
「恰恰就是在這個關節點上，蔡元培一個非常個人化的舉動——5月9日辭職並悄然離京出走，瞬間成為一個新的導.火.索，重新點燃了北大學生的激情。」
于是，北京的這場運動非但沒有在7日告一段落，反而從9日開始有了一個新的開端，而且迅速擴及全國，不斷掀起高潮，直至獲得勝利。這個局面對于蔡元培本人來說，或許是他始料不及的，但歷史就這樣注定了他在這場偉大運動中無可替代的作用。
蔡元培的辭職是向大總統和教育部提出的，原因如其辭呈所言︰「近日本校全體學生又以愛國熱誠，激而為騷擾之舉動」，他作為校長「約束無方」，故「竭誠呈請辭職」。北大畢竟是北洋政府轄下的學校，蔡元培很清楚自己作為一校之長對4日行動負有的責任，因而是月兌不了干系的。
辭呈所言只是一個堂而皇之的理由，而實際情況卻要復雜得多。當時，各方反蔡勢力都蠢蠢欲動，不僅威脅到他本人，甚至威脅到北大及其學生。具體來看，一是當局將運動「加罪于北大之一校，北大一校之罪加于蔡校長一身」，因此「撤職查辦北大校長」在當局幾乎是一邊倒的主張，而「解散北大」的動議也甚囂塵上。二是安福系更是磨刀霍霍，當局也明令要「將已釋學生送法庭懲辦」。三是因北大改革而失意的少數人也欲「乘隙而入」，里應外合，「動搖北大現狀」。
面對如此復雜的局面，蔡元培又拿出了他「政治生活中一貫的斗爭策略」——辭職。蔡元培在與北洋當局的斗爭中，「一面毅然斗爭，一面準備在不可為之時作引退之計，難進易退是他行事的一大準則」。總之，對于來自各方的威脅和壓力，蔡元培心知肚明，「蔡某不去，難猶未已」，與其被撤職查辦，學校、學生以及他本人的安危受到威脅，不如自己辭職更主動，更能息事寧人，也更能表達出一種反抗的姿態。
至于他是否預料到自己的辭職，會引起學生更大規模的行動以致將運動推向高潮，回答肯定是否定的。
蔡元培9日出京前，留下一則啟事︰「我倦矣！‘殺君馬者道旁兒。’……我欲小休矣」，同時聲明「北京大學校長之職，已正式辭去……自五月九日起，一切月兌離關系」 。
蔡元培前腳剛剛離開北京，這則啟事緊接著就在北大學生中傳開並被印成傳單分發到外校，「挽蔡運動」由此爆發。
與5月4日下午的行動相比，「挽蔡運動」的最初幾天，學生是相當理性而克制的。也許是他們意識到，4日行動的過火之處以及蔡元培等人為營救被捕學生所作的承諾，因此他們只是以「呈文」教育部的形式「陳情挽留校長」，派出的學生代表還提出了三條富有建設性的「挽蔡」建議。
這里邊還有個插曲，蔡元培在出京時，留下啟事中有「殺君馬者道旁兒」。
「殺君馬者道旁兒」出自《風俗通》。《風俗通》曰；」殺君馬者路旁兒也。言長吏養馬肥而希出，路旁小兒觀之，卻驚致死。按長吏馬肥，觀者快之，稱者喜其言，馳驅不已，至于死。」
「殺君馬者道旁兒」的意思是馬跑得很快，路邊的看客不停地稱贊，馬主就不停地加速，結果把馬累死了。
蔡元培這一啟事究竟是什麼意思？學生們理解不了。有人誤解為「君者指政府，馬者指曹、章，路旁兒指各校學生」。如果對此作這樣的解釋，那麼很明顯，蔡元培在怪罪學生。于是學生就此求教當時北大文科教授程演生。
該教授向學生指出了這一典故的出處和含義。他表示，蔡先生用此語的本心是如果不考慮自己所處的地位，「將恐溺身于害」，並無責怪學生的意思。
至于「民亦勞止，汔可小休」則取自《毛詩?大雅?民勞》第二章的前兩句，意思是說，我已經很是疲勞了，應該好好休息一下了。但如果取全章之義，那麼就不僅僅是感嘆自己了，而是在議論執政者了。
蔡元培得知此事後，為了消除學生的誤解，表明自己同情和支持學生愛國運動的心跡，5月10日，蔡元培在南下途中特地給學生寫了一封信。
他信中說道︰「僕深信諸君本月四日之舉，純出于愛國之熱誠，僕亦國民之一，豈有不滿于諸君之理？惟在校言校，為國立大學校長者，當然引咎辭職。僕所以不于五日即提出辭呈者，以有少數學生被拘警署，不得不立于校長之地位以為之盡力也。今幸承教育總長，警察總監之主持，及他校校長之援助，被拘諸生，均經保釋，僕所能盡之責，止于此矣，如不辭職，更待何時……惟恐諸君或不見諒，以僕之去職，為有不滿于諸君之意，故特在途中匆促書此，以求諒于諸君。」
但是，安福系本來就把蔡元培看作眼中釘，必欲除之而後快，蔡的辭職正中其下懷。因此對于學生的「挽蔡」訴求，當局不僅不明確表態，反而在9日發布了三道氣勢洶洶的命令。一令「查辦」北大校長（這一條後在教育總長的要求下撤銷），二令由警察廳將獲釋學生重新拘捕送交法庭「懲辦」，三令「整飭學風」。顯而易見的是，在那個敏感的時刻，下達這樣的命令無異于火上澆油，于是「挽蔡」運動急劇升溫，罷課罷教掀起高潮。
直到14日晚，北洋當局才在各方壓力之下發布一道命令，表示對蔡元培所辭「著毋庸議」，所持理由是「妥求善後」「校長職責」。此令明顯沒有挽蔡的誠意，其言下之意似乎是︰五四誰惹的禍誰收拾，別想一走了之。更令人匪夷所思的是，當局與這道命令同時發布的居然還有一道「挽曹挽章」令，對曹、章二人加以撫慰，並且對學生嚴詞恫嚇。如此倒行逆施、昏庸蠻悍，不僅再次激怒了師生，也激怒了廣大民眾。
從15日起，運動迅速升級，從學生「總罷課」到北京各高校校長辭職、教育總長辭職；從學生罷課、教師罷教到工人罷工、商人罷市。運動迅速由教育界擴展到社會各界、各階層，從北京擴展到上海、天津乃至全國，主題也從「挽蔡」再次上升到「外爭主權、內懲國賊」的政治層面。
學生的運動升級以後，北洋當局的態度在表面上有所轉變，表態要「留蔡」，同時也多次致電蔡元培本人表示「慰留」。然而，蔡元培對當局的誠意始終存疑，他離京後先到天津，再到上海，一路都處在觀望之中，辭職的初衷未改。