杰克和布萊恩的生活因從小分別的青梅竹馬安娜重回紐約而漸漸產生了變化，玩世不恭的杰克和安娜成為炮/友，但是他們漸漸對彼此萌生了情感卻並未察覺，布萊恩也在和安娜的相處中對自己的信仰產生了動搖，他發現自己愛上了安娜，然而他是神父，這段感情注定沒有結果，這讓他十分痛苦，又不敢向自己的朋友吐露心聲。
這樣看來，比起布萊恩，杰克這個角色容易許多，他沒有布萊恩那麼多顧慮，在和安娜開始這段不太光明的關系時他們也並未對彼此太過認真，他的性格語氣說是輕浮不羈，不如說是害怕承擔責任而讓自己表現得無拘無束玩世不恭。
這也是為什麼西奧羅德在一開始建議諾頓可以豐富杰克這個角色的原因之一，對比起在後期陷入情感和信仰掙扎之中的布萊恩，杰克的公子角色形象太過單薄，缺乏身為主角之一的沖突性。
于是，這也不難理解為何一個可以在一群女性教徒中談笑風生顧盼生輝的猶太教教士，一個可以輕而易舉得到女人追捧的萬人迷，實際上在骨子里是一個不擅與女□□往的害羞小子。如果說布萊恩是外表軟弱溫吞但內心強大的話，那麼杰克則和他截然相反——他只想用這種方法掩飾自己內心的膽怯而已，他可不想讓任何人知道一個善于演講煽動氣氛的現代教士會對一心想和他約會的女士避之不及。
其實當初決定誰來演杰克誰來演布萊恩時，西奧羅德和諾頓是用拋硬幣決定的。沒錯，就是這麼隨便，因為當初最終劇本出爐，兩人看過劇本後，一時間難以決定。西奧羅德認為年輕的神父其實也挺可愛，而愛德華認為角色形象飽滿之後的杰克也挺有魅力，兩人想了想，同時掏出一枚硬幣。
之後一部電影的兩個男主角就這樣定下來。
然後諾頓發現，自己其實還是抽到了一個好簽，因為坐在導演椅上看著鏡頭前的杰克，或者說西奧羅德，一邊極力隱藏自己的緊張和反感，一邊極盡所能詮釋公子的基本修養時，倒挺有趣的。至少他認識西奧羅德這麼長時間，他就從未看過他還有如此「狼狽」一面，盡管這一面是他演出來的，但是……還是挺陶冶情操不是嗎？
杰克被逼無奈約了一位女教徒艾麗黛珂出門共進晚餐。這位女教徒顯然傾心杰克已久，整個過程中熱情得就像是見到了自己闊別已久的老情人，第一天見面就想著邀請將她送回家的杰克上樓「喝茶」。
飾演艾麗的女演員麗薩艾德爾斯汀雖然比西奧羅德大了整整十二歲，但是她在這一幕戲開始以前就曾激動地向西奧羅德表明她是他的忠實粉絲。現在再看看這熱情如火的急需杰克拯救的女教徒，諾頓忍俊不禁地表示艾德爾斯汀一定是本色出演，才能演得這麼傳神。
面對熱情撲上來準備強吻的艾麗，杰克忍不住後退一小步，緊貼著出租車，臉上也飛快閃過一絲慌亂和緊張。但是想到自己不能在這個時候失態落荒而逃，他立刻強裝鎮定地站在原地——如果忽略他微微向後仰的上半身的話他看起來確實挺鎮定——一邊迅速想好對策。
艾德爾斯汀在之前表明自己是西奧羅德的粉絲並非她的客套，她只比西奧羅德早出道三年，但是比起西奧羅德現在所取得的成就，她如同大多數演員一般遲遲闖不出自己的一片天，而西奧羅德的銀幕首秀就徹底征服了她。當初她試鏡這個角色時，她可沒想到自己會和西奧羅德演對手戲，她只是認為既然這部電影有愛德華諾頓，那麼上映後自然可以得到不少關注，增加她的曝光率。
當她得知西奧羅德也會加盟時，她高興得就如同中了大獎。不僅僅是因為她可以和自己的偶像一起演戲，還因為，有西奧羅德加入的電影，就有話題度——瞧瞧他的那些電影，有哪一部不是極富爭議的呢？
而且，他現在似乎依然是單身呢……雖然她比他大十二歲，但是好萊塢里喜歡姐弟戀的明星可不少，西奧羅德和自己的祖母一塊長大，說不定這會讓他喜歡年長可以照顧他的女性呢？
艾德爾斯汀不會否認當自己飾演的艾麗撲上去強吻西奧羅德飾演的杰克時，她沒有帶著半點揩油的心思。但可惜的是，她似乎忘了西奧羅德在片場中的名聲，以至于當他突然將手掌放在她臉頰上時，她愣住了。
呃……劇本上貌似不是這樣啊，不是說杰克得乖乖被艾麗啃一口嗎？他這麼主動是干什麼？所以她這時候是按照之前那樣抱上去還是不抱呢……
就在艾德爾斯汀的雙手猶豫不決無意識晃動的那一刻，杰克突然扣住了她的雙手手腕。他的手指是那般修長有力，他的手掌是那般溫暖，那堪稱溫柔的溫度就如同他那雙神奇的，變幻莫測的幽綠色眸子里忽明忽暗的暖光，溫度穿透她的皮膚，鑽進她的骨頭里，蔓延全身，滋生出一種奇妙的心悸。
「請不要動。」她听見他這樣說，聲音幾乎帶著顫抖，傳入她的耳朵里就變了一種帶著情意的味道，然後她就發現自己的身體不再听她使喚，它本能地遵從了他的低聲懇求。
在燈光師投射的燈光下，近在眼前的他臉上細小的絨毛清晰可見。她只覺得此時的杰克就像是她一個人的守護天使，當他微微低頭，一手輕撫她的臉頰，一手溫柔將她的雙手握在胸前，輕輕垂眼，那種如同蒙著一層紗霧的曖昧眼神幾乎能讓任何站在他面前的人窒息。
「請不要動……」杰克又重復了一遍，這一次，他的聲音很輕，輕到猶如緩緩飄落心尖的羽毛，生怕語氣加重，就會擊碎眼前的夢境。他放開了艾麗的雙手，漸漸將另一只手移動到她的另一側臉頰上，但沒有真正觸踫那層肌膚，而那只一直放在她臉頰上的手也慢慢離開，仿佛自己觸模的不是女人明艷的臉頰而是一個易碎的藝術品，就這般虛晃一番，便垂下雙臂。
「當您站在這里，站在我的面前，路燈為您披上朦朧的羽紗，您就像黑夜里耶和華最美的杰作，黛珂小姐，我不敢破壞這幅畫，也不願讓這份美好就這樣消散。就讓我這樣看著您，讓我在離去前，將您的身影印入心底，好嗎？」
杰克真誠地望著艾麗的雙眼。不可思議的，如此油嘴滑舌的話從他嘴里說出來竟然沒有任何違和感或者讓人覺得惡心，甚至，艾德爾斯汀還不受控制地點下頭——其實她這個時候大腦已經一片空白，她只知道她無法拒絕眼前這個男人的任何要求。
然後杰克就這樣頭也不回地鑽進出租車，絕塵而去，吃了一肚子尾氣的艾麗在出租車快不見蹤跡時才本能地喊了一聲︰「記得聯系我！」
她當然不知道，逃命一般鑽進出租車里的杰克，如虎口月兌身一般癱在後座上，做了好幾個深呼吸，拍了拍胸脯，虛驚一場表示︰「嚇死我了，還好我機智，逃出來了，逃出來了……」
「噗……CU…CUT……哈哈哈……」諾頓在一旁笑得上氣不接下氣地比劃了一個大拇指，全然不在意西奧羅德剛才又一次壓戲並且帶戲。「西奧，我現在想到了我們的那五十美分，我認為這是上帝都想讓你演杰克，因為你這張臉適合衣冠禽獸。」
從出租車上走下來接過班尼特遞來的礦泉水瓶的西奧羅德听了聳了聳肩︰「那麼，上帝也認為你適合斯文敗類小神父。」
諾頓扔給西奧羅德一個白眼，又看向艾德爾斯汀，他顯然對對方完全落入西奧羅德節奏之中表示理解︰「麗薩，你的表現也不錯，雖然我認為那個時候如果艾麗堅持撲上去，說不定還能將杰克逼出點其他話來，不過現在這樣也挺好，恭喜你殺青了。」
艾德爾斯汀現在總算能體會到之前和西奧羅德對過戲的所有人那力不從心的感受，可惜這次機會沒把握住，下次能光明正大「強吻」偶像的機會不知道什麼時候才來。不過她也沒顯得多麼失落，給西奧羅德留了串電話號碼便離開了劇組。
接下來的幾個星期的拍攝非常順利，因為西奧羅德得時不時離開劇組配合宣傳《天才雷普利》，所以到了拍攝後期，余留下來的戲份都是杰克的。好在西奧羅德的演戲效率非常高，很多鏡頭都能保證一條過，否則這拍攝時間一定會被拉長。
在劇本後期，安娜向杰克袒露心聲但杰克卻臨陣退縮——一個猶太教士和一個異教徒玩真感情結婚這後果想想都讓他覺得不安，他無法背棄自己的信仰，也無法放棄自己苦心經營得到的眾多教徒。
和杰克分了手的安娜找到布萊恩哭訴，在誤會之下布萊恩發現安娜竟然一直在和自己的好兄弟交往，頓時崩潰，醉酒渾渾噩噩晃蕩一夜的他沖動地找上杰克對峙。
這一幕戲中需要表現的是布萊恩的絕望和歇斯底里，但西奧羅德研究過後認為，其實難過的人不僅僅只有布萊恩，還有和安娜分手的杰克。盡管他自己不想承認，杰克確實也深深愛上了安娜，但擺在他面前的除了感情以外，還有他的信仰和他的事業。
是應該為了愛情放棄自己從小到大的信仰和苦心經營闖出來的教士事業，還是為了耶和華和自己的未來，放棄深愛的女人？杰克猶豫了，他做不到布萊恩那樣肯為了安娜放棄神父的身份，安娜和他爭吵之後，找上門對峙的布萊恩更讓他無法逃離自己一直不敢面對的事實——他在信仰和事業面前拋棄了愛情。
所以，這里的杰克，在西奧羅德看來，應該也表現出衣冠禽獸的狼狽和懦弱，這是讓觀眾直面杰克心底灰暗的最佳時機。
「這當然與我有關，我愛她！」當布萊恩高聲著說出這句話時，杰克用苦澀的笑容掩飾了自己的愕然。
他擅長于此，以至于在最開始布萊恩找來時，他還在裝傻充愣，現在也是如此︰「那又如何？我也愛她。」
這句話听不出是杰克的真心還是假意，也沒人知道他所說的愛，到底是哪一種愛。這個「愛」字背後隱藏了太多情感，他的語氣一如既往的帶著玩玩而已的公子式輕松，他認為只要當他用這種語氣說話就能讓自己立于不敗之地，可惜的是，他臉上無助而逞強的笑容出賣了他。
諾頓敏銳地意識到西奧羅德恐怕又要開始改劇本，長期以來培養出來的默契讓他選擇按兵不動︰「……我是說，我愛上了她。」
果然如他所想，西奧羅德突然陷入了沉默——杰克在听到這個答案後眼神微顫，微微側過身，扭過頭，躲避了鏡頭。
「是的，我愛她，我的朋友，杰克，整座城市的女人都為你瘋狂，你為何偏要如此對待我這一生中唯一動過真情的女人，為何偏偏是安娜？」西奧羅德的沉默讓諾頓不得不繼續說下去，「你早就知道結局會是如此，你知道的！你想要輕松隨意的關系，你不想被逼太緊，你不擅長應付那些倒貼的女人，但到最後她們總會瘋狂愛上你！但你為何要傷害安娜，她是我們從小就認識的朋友，你知道她不信猶太教，你知道我有多在乎她，我是一名神父啊……」
「他媽的你也知道她是你的朋友，你也知道你是一名神父！」杰克無法克制的咆哮終于打斷布萊恩的逼問，他猛地轉過身，憤怒地大步向前，一把揪住布萊恩的衣領，通紅的眼惡狠狠又絕望地瞪著對方，如同一只受傷的猛獸。
「你是一名侍奉耶穌的神父！」杰克再次強調了一遍，也許他是在對布萊恩強調他的身份，他們的身份，「而你竟然愛上了一個你一直當做小妹妹的人，瞧瞧你剛才說的話，神、父！你愛上了一個女人，你知道這樣有什麼後果嗎？你不能這麼做，耶和華是不允許的，你們的耶穌是不允許的！」
「想想你這些年來，從一個輔祭開始，一步一步走到如今這個位置，想想你是如何起步的，想想你的未來，你怎麼能愛上一個女人？她只是一個女人，布萊恩，她不是見鬼的聖母瑪利亞，她只是……」
「砰——」杰克的混賬話讓布萊恩忍無可忍地一圈揍上他的臉頰，揍得杰克大退幾步，剩下的還未月兌口的言論也消失在偌大的教堂之中。
「她是安娜！我們愛上的女人！你愛上的女人！」布萊恩一邊搖了搖打疼了的手，一邊怒斥著杰克的自欺欺人，頭也不回地沖出猶太教的地盤。
而被狠狠揍了一拳的杰克，如同被帶走了魂，失魂落魄地跪在自己每天布道的台前。剛才的那些混賬話比起對布萊恩的控訴，更像是他對自我的指責和自裁。
你愛上了一個異教徒，杰克，而你們是不會有結果的。
杰克雙手捂住臉，跪在教堂里，如同每一個跪在耶和華面前的罪人，無聲痛哭得像個孩子。
不知過了多久，在聖堂里淚流不止的人被另外一個人拍了拍肩膀。
「好了，好了，西奧……這幕戲已經過去了，你得走出來……」諾頓蹲在西奧羅德身邊，上下順了順他的後背，他可以明顯感覺到，手掌之下那人身體的顫抖，「……嘿，要不我們休息一下，去喝杯下午茶？」
「……」
捂著臉的西奧羅德似乎說了什麼，但諾頓沒听清，于是他湊近了追問道︰「你說什麼？」
「你竟然打得這麼用力。」西奧羅德突然放下手，轉身猛地揪住諾頓的臉頰往外扯。雖說他的眼眶依然紅紅的，但是他的笑容卻惡意滿滿，「而且是實打實地揍上我的臉。你難道不知道我這年紀也只能靠臉吃飯嗎？」
「窩糙泥宋手窩克四兜演！」被西奧羅德偷襲成功的諾頓口齒不清地反抗著，不過他看到對方被打成青紫的嘴角也有點心虛，「窩請泥次飯！咦過心期！」
「成交。」西奧羅德心滿意足地放過諾頓。