對于松前季廣應擔任的役職，景定則是暫時讓其擔任渡島守護以及對瀨田內、志利內等阿依努人部落的取次。同時，身為上杉將軍家大老的八條景定還代表上杉將軍家，授予了松前家與阿依努人進行貿易許可的朱印狀。
此後，北海道也被阿依努人稱之為‘雅文莫西里’。
從表面上看，松前季廣算是如願以償的獲得了獨佔與阿依努人進行貿易的朱印狀，以及獲封渡島守護職，與曾經的主家下國安東家開始平起平坐起來。
但是，松前家也為此付出了不小的代價——渡島國中重要海港之一的函館湊以及道南十二館之一的函館皆被上杉將軍家收走，由新任北海探題武田信歆來坐鎮並經營；新設後志國西面的奧尻島被上杉將軍家收走，並安排分封了備前守護直江景綱之子直江氏景來坐鎮並經營。
至于北海探題代的役職，八條景定則是讓八條家的支藩大名、時任陸前守護的石橋廣繁來擔任。畢竟，石橋廣繁如今還兼任著左龍騎軍軍奉行，能隨時率一千五百余左龍騎軍常備軍勢投入戰斗。同時，景定還下令石橋廣繁對左龍騎軍擴編至三千五百人，其中的一千五百人先行駐扎至函館，以備不時之需。
雖說景定此舉有些挖安東家牆角的嫌疑，但他很快便為時任羽後守護的安東愛季申請了正四位上參議的官位、加封羽後摩當城五千石知行地，以此來對下國安東家進行一些補償。
安東愛季不僅沒對上杉將軍家將松前季廣提拔為守護大名而感到不滿，反而心情是極為舒暢。
因為，下國安東家早在十多年前就無法輕易更換蝦夷三守護家了，就連下國安東家家臣出身的道南十二館國人領主們大都是听宣不听調，多次對下國安東家要求出兵襲擾南部領沿海地區的命令裝聾作啞，不做任何表示。
可以說安東愛季本就對飛地南蝦夷地的統治是鞭長莫及，無法掌控，只能听之任之，不能做太多的干涉。他在得知松前季廣不斷吃悶虧的消息後，別提有多高興了，就連做夢都差點笑醒。
在那不久後，安東愛季還被上杉將軍家表奏敘任正四位上參議的官位，以及加封了羽後摩當城五千石知行地。這對于下國安東家來說才是實實在在、看得見模得著的好處。
隨著上杉將軍家開始正式介入蝦夷地後，很快就阻遏了原本在南蝦夷地不斷開疆拓土，增加影響力的松前季廣。並很快上奏朝廷將蝦夷地設置成第八道——北海道，以及對有力阿依努人酋長進行招撫並設置羈縻令制國，由阿依努人酋長來出任羈縻令制國的守護。
在听聞了上杉將軍家對北海道阿依努人部落的政策後，先前沒有隨松前季廣一同前往東都江戶城覲見的尼西拉凱趕緊通過松前季廣的斡旋仲介，帶著五張熊皮、五張虎皮、五張鹿皮、十張海瀨皮等諸多北海道特產前往東都覲見，並表示願意臣從上杉將軍家。
而此時的八條景定已經與五味高重、加藤段藏、石堂一徹、南光坊天海等人啟程前往山城二條城，故而由世子上杉氏虎親自召見尼西拉凱。
當然，上杉氏虎也沒有否定景定先前所制定的羈縻政策，讓尼西拉凱出任膽振守護職，並賞賜給他太刀一把、折扇一把。
不僅如此，上杉氏虎還安排正負責相模川水利工程的間宮兵庫頭（上杉將軍家旗本，間宮康俊三叔），前去擔任北海道道奉行，負責整備渡島、後志、膽振三國的道路，尤其是沿海地區的要道。
其實，上杉氏虎並不是真的打算立即對北海道南部諸國進行大規模開發，而是听聞了北海道南部諸國之中有金山存在的消息。為了確認這個消息的真假，上杉氏虎只好以向北海道派遣道奉行的名義前去打探北海道南部諸國的真實情況。
若是松前家對上杉將軍家隱瞞領內存在金山的情況，那麼按照相關法度，上杉將軍家便能以此對松前家進行減封、褫奪役職等處分。
不過，作為西北海道實力較強的阿依努人酋長豪卡塞依舊沒有向上杉將軍家臣從的意願。反而不斷出兵襲擾哈希塔音、喬克摩塔音、尼西拉凱等阿依努人部落，掠走了不少人口、牛羊、馬匹等。其兵鋒更是一度直指後志國與渡島國境目地帶的 川。
為此，哈希塔音、喬克摩塔音、尼西拉凱等阿依努人酋長紛紛遣使至函館，請求新上任的北海探題武田信歆出兵為他們抵御豪卡塞的侵攻。
而此時的武田信歆才抵達函館不久，再加上函館周邊僅有一千五百人的左龍騎軍駐防，以這點兵力去與兵力雄厚的豪卡塞正面交鋒，顯然有些不太現實。
而且，才進入渡島國不久的上杉軍並不熟悉北海道的人文、地理，稍有不慎就會遭到豪卡塞所部的伏擊或者是包圍。再加上，北海道諸國不少地區人心未附，極有可能出現響應豪卡塞南下之人。
故而，武田信歆為了確保函館這個重要的橋頭堡不失，只能先對哈希塔音、喬克摩塔音、尼西拉凱等阿依努人酋長進行好言安撫，而後派人通知坐鎮奧尻島的直江氏景，讓其做好防備，以防豪卡塞派兵渡海來襲。
得益于武田信歆要求後志守護兼奧尻郡郡司的直江氏景加強防範，島倉能遠、里見平四郎等直江氏景與力在乘坐關船于奧尻海峽進行例行巡視之時，發現了一艘來路不明的板綴船正在加速向北方疾馳。
出于直覺，島倉能遠、里見平四郎等人認為這艘板綴船一定有問題，不然的話為何會見到豎著竹雀紋旗的關船就準備加速逃離？肯定是做賊心虛！
于是，島倉能遠、里見平四郎等人就以兩艘關船、一艘千石船、一艘奉公兵船將準備加速逃離奧尻海峽的板綴船截下，並做好了接舷戰的準備。
板綴船上的眾人哪里見過這陣勢？通通放棄了抵抗，就只有一個人突然跳海意圖逃走，但被上杉軍的一名鐵炮足輕當場擊斃。
經過一番盤問，島倉能遠、里見平四郎等人才知道被擊斃的原來是一條大魚——割據石狩川一帶阿依努人酋長豪卡塞的女婿金太郎。
而這艘板綴船的任務是，前往渡島國的已部，從一名被稱為左島大人的武士手中，運輸一批箭失和鐵炮彈丸、十挺鐵炮、十把太刀、若干長槍等戰備物資至石狩灣。至于收貨人不言而喻。
島倉能遠、里見平四郎等人心知此事事關重大，完全不敢耽擱，當即押送十余名阿依努人至奧尻島，交由直江氏景來決斷。
直江氏景認為此事與松前家必然有著密不可分的關系在，便通過時任津輕守護津輕為信，借道將這批阿依努人押送至十狐城，由親藩大名長尾實元負責押往東都。