盡管立花道雪、高橋紹運等人無法獲得來自豐後、肥後等地的任何支援，但他們仍然決定繼續堅守下去，意圖盡可能的牽制更多的上杉軍。
得益于大友宗麟先前配置給立花道雪的三門佛郎機炮，使得缺乏火炮以及大型攻城器械的上杉軍在立花山城守軍利用佛郎機炮的不斷轟擊，以及立花道雪的頑強抵抗，使得上杉軍無法迅速攻落立花山城。
毛利輝元、吉川元春、安國寺惠瓊、柿崎景家等人見立花山城是城堅炮利，再加上吉川元春、安國寺惠瓊等人深知立花道雪這位悍將的威名，也曾與之交手過。故而，為了盡可能的減少己方兵力損失，吉川元春、安國寺惠瓊等人就向總大將毛利輝元、軍監柿崎景家等人建議，將立花山城團團包圍起來，切斷其對外所有聯系，待立花山城糧草告罄之後再發起攻城。
同時，毛利輝元、柿崎景家二人非常敬佩立花道雪的忠義之心，便心生招降之意，就以擅長交涉的安國寺惠瓊作為使者，進入立花山城之中，勸說立花道雪盡快開城投降，以此來保全立花山城的城兵以及協防領民的生命。
「貧僧安國寺惠瓊見過立花伯耆守殿。」安國寺惠瓊在進入立花山城本丸大廣間後，見到了仍然穿戴著大鎧的立花道雪。
「若是貴使是前來勸降老夫的，那麼還是盡快出城吧，老夫擔心貴使多待一會兒會遭遇不測。」立花道雪冷笑了一下後說道。
「哦？正所謂兩國交戰不斬來使，立花伯耆守殿作為一州太守，總得為築前一州的領民以及立花山城的城兵多多考慮才是。貧僧就算是在立花山城遭遇不測也算不上什麼，可就不知曉立花山城城破之後，城兵、協防領民是否還能保全一命。」安國寺惠瓊倒是毫不在意，反而針鋒相對道。
「哼！毛利家前任家督毛利右馬頭元就生前就無法奪得北九州諸州，如今的毛利家反而不惜割地求和，準備依靠上杉家來達成目的，還真是可悲啊！」立花道雪完全看不起毛利家向上杉將軍家的割地求和之舉。
「正所謂識時務者為俊杰，立花伯耆守殿難道還認為能以一己之力挽大廈之將傾？我軍自從渡海而來，勢如破竹，戰無不勝，豐前、築前、肥前、肥後、壹州等州的國人領主無不是望風歸降，加上島津家也與我方的四國勢一同出兵北上，想必用不了多長時間，就能攻落府內館，生擒大友左衛門督。屆時，不知立花伯耆守如何抵擋我軍的怒濤之勢？」安國寺惠瓊面帶微笑說道。
「貴使難道不知忠臣不事二主？老夫深得我主大友左衛門督殿之信賴，更被授予築前一州太守，就應該為當家奮戰至最後一刻，貴使多說無益，還是速速離城吧。」立花道雪並不打算開城向上杉軍投降。
「立花伯耆守殿，我方能確保立花家在開城降服後本領安堵，並表奏山內入道公方殿、八條內府殿，讓您繼續擔任築前一州太守如何？」安國寺惠瓊仍沒有放棄勸說立花道雪。
「貴使豈不聞士為知己者死？我意已決！」立花道雪也不打算听安國寺惠瓊繼續勸說，直接示意一旁侍候的家臣將其帶走。
「先前隨大友左衛門督、田原入道尾張守南下向州的大友家將士，有多少能活著返回大友領的？貧僧听聞他們的家卷至今還為此感到悲痛欲絕，繼續追隨大友家只怕是死無葬身之地啊••••••」安國寺惠瓊一邊被立花家的家臣拖著，一邊還不忘向著立花道雪大吼道。
立花道雪听到安國寺惠瓊此言雖然感到憤怒不已，但也無力反駁。因為安國寺惠瓊的所言不差，再加上大友軍南下日向之際還沿途搗毀一切寺院神社、毀壞佛像、燒毀佛經等，使得如今的大友家已經是上下離心，很少有人還能繼續為大友家效命了。
鑒于立花道雪不願開城投降，仍然打算負隅頑抗，毛利輝元、吉川元春、柿崎景家、安國寺惠瓊等人就在召開軍議後決定，給立花道雪來個殺雞儆猴——攻打沒有配置佛郎機炮的岩屋城、寶滿山城兩地。
而原田親秀、秋月種實、築紫廣門、宗像氏貞等國人領主為了向上杉將軍家表示自己的忠心，便聯合起來主動要求充當上杉軍的先陣，一同出兵攻打大友家治下築前國重鎮要地之一的岩屋城。
如今，鎮守岩屋城的是大友家 將之一高橋紹運，原田親秀、秋月種實、築紫廣門、宗像氏貞等人雖說能力並不及高橋紹運的一半，但大友宗麟配置給高橋紹運的兵力、火器皆不足，就使得高橋紹運面對越來越嚴峻的局勢只能是自保有余，但要想反擊攻滅原田家、秋月家、築紫家、宗像家等國人領主卻是無能為力。
高橋紹運經過反復權衡，就決定親率七百六十二人的守軍在岩屋城籠城固守，並將其余兵力配屬給了駐守寶滿城的重臣北原鎮久（高橋家筆頭家老）、屋山種速（高橋家次席家老）等人，等待主君大友宗麟的援軍到來。
雖然在立花山城還沒被上杉軍完全包圍之前，立花道雪就派遣使者進入岩屋城，要求高橋紹運率部退守易守難攻的高鳥居城或是寶滿山城，便于相互支援，互為犄角之勢。但高橋紹運卻表示無法坐視上杉軍橫行築前一國，堅持以包括自己在內的七百六十三人固守在岩屋城之中。
元龜三年，三月十五日。
上杉軍向孤立無援的岩屋城發動 攻，高橋紹運面對近三十倍于己的大軍，仍然毫無懼色，更親自登上箭櫓指揮城兵進行拼死抵抗，岩屋城的守軍皆被他的忠義所感染，個個欣然赴義，不肯背叛高橋紹運，無不是死命抗擊。
在經過艱苦卓絕奮戰了十四個晝夜之後，上杉軍還是登上了岩屋城的城頭。
岩屋城的守軍早已是疲憊不堪，無力再戰。傷痕累累的高橋紹運仍不打算放棄，依然率殘部退至本丸，意圖力戰至最後一刻。