如果是一般人對于這樣的生活應該已經頗為滿足了，實際上以洛克菲勒當時的情況用不了幾年他就能稱霸當地的銷贓渠道，然而洛克菲勒終究不是個小富即安的人，他覺得自己不能一輩子都當個見不得光的銷贓商人，他要做一番大事業，徹底改變自己以及家族的命運，于是他再一次開始轉型。
此時的內陸還處于類似中世紀群雄割據的局面，各國之間由于種種原因商品流通並不自由，但市場需求肯定還是客觀存在的，這就給走私提供了巨大的商機，洛克菲勒由于自身經歷的關系，對這一行也有些了解，他覺得這行風險雖然也大，但回報比銷贓要高得多，而且由于種種原因這行自己還真有些熟人，于是洛克菲勒又開始了自己的第二次轉型。
他利用自己在盜賊行會里的關系，最後居然開闢出了一條家鄉與鄰國之間走私的地下通道，生意越做越大，也就是在這期間洛克菲勒意識到了人脈的重要性，因為走私畢竟是見不得光的行業，如果不能和方方面面打點好關系，甚至找不到保護傘，那生意其實也是不好做的，于是洛克菲勒開始結交社會上的各類人士。
洛克菲勒是一個很擅長將手頭資源價值發揮到最大的人，因為出身盜賊工會，故此他就通過各地的相關渠道打听許多自己想要拉攏目標的情報乃至隱私，以此制定拉攏對方的具體方案，有時靠自己的關系幫對方解決難題，有時則利用丑聞威脅乃至逼迫對方下水，靠著這些手段很少有其無法拉攏的人，漸漸得洛克菲勒就建立了屬于自己的一張巨大的人際關系網，他跟夏洛特夫人也是因此結識的。
夏洛特夫人本身不太涉及走私行業，但生意做到她這種規模，難免會有些需要跟地下勢力打交道的時候，有一次夏洛特夫人的一批貨物被土匪給洗劫了，因為價值巨大夏洛特夫人不得不想法追回，也就是在這期間她經人介紹認識了洛克菲勒，後者得知情況之後主動向夏洛特夫人保證把貨給追回來，而他也確實言而有信，只用了三天就把那批貨物全部追了回來，這件事讓夏洛特夫人印象深刻，她是個久在商場的人，立刻就意識到了這個年輕人的價值，之後雙方就成了朋友，夏洛特夫人還把自己名下的一些生意的地方代理權交給了洛克菲勒，後者也覺得自己需要用一些合法的生意給自己真正的買賣打掩護，故此欣然接受，而且憑借黑白通吃的手段，洛克菲勒這些正當生意經營得也不錯，他也開始以一個正當商人的面貌出現在社會上。
如今在一般人眼里洛克菲勒的人生已經很成功了，他還不到三十歲，但財產已經足以與一些小領主相提並論，但洛克菲勒本人還不滿足，他要追求的更多，最近他就注意到瓷器這樣商品變得越來越緊俏，而如今正規的貨源幾乎已經斷了，而他知道夏洛特夫人跟掌握瓷器專利權的趙旭關系密切，于是一個大膽的計劃又在洛克菲勒的心里醞釀，如果自己能夠建立一條專門走私瓷器的渠道，那獲利將是相當可觀的，而且洛克菲勒看得也很遠，他覺得特別領將來的結局難以預料，如果輸了自然不用題，而如果特別領能夠存活下去，甚至勢力不斷做大，那自己要是能攀上這條線所得到的回報就將難以想象，正是基于這種想法，明知此舉風險極大，弄不好甚至要家破人亡，但洛克菲勒還是找到了夏洛特夫人希望其居中引見。
其實對于趙旭跟特別領，夏洛特夫人的立場也很微妙，表面上為了維持生意她必須跟趙旭他們劃清界限，可實際上就她個人對趙旭以及特別領的觀感還是不錯的，在其接觸過的領主中趙旭無論人品還是理念都是第一流的，誰不喜歡跟這類人相處呢？另一方面作為商人她當然看得出跟特別領做生意背後巨大的商機，但以她如今的身份實在不便直接參與這種事，實際上她也在想能否找個「代理人」替自己辦這件事，恰好此時洛克菲勒找到了她，後者各方面來看都是辦這種事最合適的人選，故此夏洛特夫人答應幫其牽線搭橋，但作為回報，如果這條生意渠道真達成了，夏洛特夫人也要參一股。
洛克菲勒一听這種事自己簡直求之不得，故此一口答應，這才有了其這次帶著夏洛特夫人的介紹信前來求見，當然事情的細節當時趙旭還不得而知，只是通過洛克菲勒的講述以及夏洛特夫人的介紹信知道了一個大概，當時趙旭對于這個年輕人的膽魄就十分欣賞，誰都知道這是一門高回報的買賣，但不是誰都敢承擔由此而來的風險，說洛克菲勒這次是拿命在賭一點都不過分，加上有夏洛特夫人的推薦，趙旭當時就動心了。
不過趙旭畢竟也不傻，欣賞這個人是一回事，是否要把這麼重大的事交給洛克菲勒去辦就是另外一回事，畢竟是初次合作，趙旭不確定這個年輕人究竟有沒有這個能力。
當時趙旭並不隱晦地透露了自己的疑慮，對此洛克菲勒並不意外，甚至有些安心，因為這也是他第一次跟趙旭接觸，雖然傳聞以及在夏洛特夫人的介紹中這都是個天才似的風雲人物，但這個人究竟怎麼樣，能不能夠合作洛克菲勒此時心里也沒底，然而看到趙旭開誠布公的態度，依舊直擊重點的觀察力，洛克菲勒有些放心了，這個人有沒有傳聞中那麼偉大姑且不論，至少根據洛克菲勒長久以來跟各色人等打交道的經驗，他能夠確信趙旭是個真正做大事的人，值得自己冒險跟其合作，故此洛克菲勒提出了一個方案，是否可以先給他一批貨物，讓其試著實際操作，如果這批東西最終能運出去，並且銷售獲利，那就證明洛克菲勒有合作的價值，如果失敗，那這事今後自然不能再談了，實際上如果失敗洛克菲勒能否活著再見到趙旭都是個未知數。