陶謙派人連夜出城求援，請陸康引兵到合肥接應，又正式任命吳景為丹陽太守，命孫堅、吳景領兵北上救援。
丹陽太守原本是周昕，孫堅在吳郡日益壯大之後，早有稱霸江東之心，表薦吳景為丹楊太守，陶謙知道吳景乃是孫堅之妻吳夫人之弟，便駁回表章。
孫堅大怒，任吳景為騎都尉，出兵攻打丹陽，周昕自知非孫堅對手，又不願意禍及百姓，便辭官回鄉，吳景雖佔了丹陽，但至今並未得到官職。
危難之際，陶謙不得不封吳景為丹陽太守來結好孫堅，加之兩人又曾一同在張溫帳下效力，又寫信請他念及舊情出兵相助。
一連三日，曹操派兵強攻壽春，雙方折損數千兵馬，陶謙見援軍遲遲未至，不知孫堅心思究竟如何，加上年邁體衰，焦急之下竟一病不起。
壽春城中人心惶惶，士氣低迷，陶謙準備棄城，又恐曹操屠殺壽春百姓，再被他尾隨追來，將更加危險。
正進退兩難之際，壽縣名士蔣干來見，陶謙大喜，趕緊打起精神披衣而起，接見蔣干。
蔣干以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與為對，陶謙曾請他為主簿，但蔣干一心讀書，不願出仕，此時听說壽春有難，才來拜見。
陶謙問道︰「今曹操興兵為父報仇，其實都是闕宣所為，與老朽無干，連累壽春百姓，叫我于心何忍？」
蔣干言道︰「府君無須憂慮，壽春堅固，非數倍之兵不能攻破，眼下已到雨季，不日必有大雨，府君與百姓堅守勿出，吾有一計，可教曹操不得不退兵。」
陶謙忙問道︰「計將安出？」
蔣干撫須道︰「曹操在中原先佔了兗州東部，又取了豫州魯國之地，今呂布新進兗州刺史，必要立威以正其位，袁術必也恨曹操奪了其地，若派人前往中原求援，此二人必會發兵，後方亂起，曹操見壽春久攻不下，不得不退。」
「真乃妙計也！」陶謙眼楮一亮，旋即又搖頭嘆道︰「吾在揚州數年，奈何無人相助，曹宏之流不堪大用，不知該派何人往見袁術、呂布？」
蔣干抱拳道︰「區區不才，願為壽縣百姓，去走這一遭。」
陶謙起身拜謝，問道︰「曹操四面圍城，先生如何出得去？」
蔣干笑道︰「我自有辦法走出曹營，請府君再堅守數日，待陸康、孫堅兵到江北，自會牽制曹操。」
陶謙躬身道︰「如此有勞先生了。」
蔣干拜辭而去，到北門外，命守城士兵用竹籃見他放下城牆，獨自一人過了吊橋直往曹營而來。
守軍見一名文士只身而來，大聲喝止，蔣干遠遠抱拳道︰「淮南蔣干求見曹將軍。」
守軍報入營中，曹操正為攻城之事煩惱，听聞蔣干來見，眉頭微蹙，命人將其帶入中軍。
見蔣干儀表不俗，氣度從容，冷笑道︰「某問蔣子翼辯才無對，莫非是為陶謙做說客耳？」
蔣干撫須笑道︰「非也，在下非為陶謙而來，是為壽縣百姓父老而來。」
「哦？」曹操狹長的眼楮微微一眯，沉聲道︰「報仇雪恨，天理如此，無需多言。」
蔣干抱拳道︰「吾聞將軍起兵報仇，欲盡殺百姓，此事實因闕宣覬覦笮融錢糧而起，尊父糟池魚之殃，如今闕宣、笮融皆死，尊父之仇已報，將軍何必再咄咄逼人？」
「哈哈哈，笑話！」曹操冷然大笑，瞪著蔣干言道︰「陶謙暗使闕宣殺害吾父，證據確鑿，不斬此老賊，吾恨難消。」
蔣干無奈一嘆，又道︰「在下出城時，曾拜見陶謙，其已深深悔罪，情願將肥水之北割讓于將軍，以賠尊父遇害罪，只請將軍放走陶謙，且城中之民，與明公無仇，望請善待之。」
「嘿嘿，果然還是來為陶謙老賊來求情的？」曹操撫須冷笑，怒道︰「吾父之死，陶謙乃是罪魁禍首，此仇不共戴天，吾恨不得旦夕就報，誓當將此老賊摘膽剜心，以雪吾恨！」
蔣干見曹操動怒，只好再問道︰「明公執意報仇，但殺陶謙一人則可，可否請寬恕城中百姓？」
曹操大笑道︰「城中百姓幫助老賊，便是我曹某之敵，若其肯綁縛老賊出城來獻，某可網開一面，與陶謙為惡者，片甲不留。」
「這……恐怕有些強人所難！」蔣干言道︰「陶謙久守揚州，在淮南深得人望……」
「既如此，就不必多言了！」曹操打斷了蔣干，擺手道︰「若不念在你一心為民，某定將汝先斬了祭旗，請回吧！」
蔣干無奈嘆道「出城之時，在下夸下海口，定能保壽春無恙，背負萬民厚望，誰知將軍如此絕情，叫我有何面目再見城中父老？」
曹操微哼一聲，不再理會，蔣干一聲輕嘆，辭出大營，無顏再回城中，出了曹營北門獨自而去。
曹昂將蔣干送出營外，回來無奈道︰「父親，陶謙既然願意讓出壽春，為何不答應他的條件，還要讓將士們拼死攻城？」
「逆子！」曹操勃然大怒，指著曹昂罵道︰「為父興兵前來，是為你祖父報仇，絕不是為了揚州之地，若是陶謙讓出壽春，便不計前嫌，豈非叫人笑某曹孟德以亡父之名攻城略地？」
曹昂猛然醒悟，嚇得低頭不敢再說話，曹嵩剛死，這時候用他來換城池，確實大大不該。
「不好！」曹操正要傳喚曹洪，忽然猛地轉過身來，雙目微眯︰「莫非蔣子翼也料到某絕不會答應此事，故意為之？」
曹昂疑惑道︰「他既然知道父親不會答應，為何還要來自取其辱？」
「好個蔣干，安敢謀算于我？」曹操臉色一沉，對曹昂吩咐道︰「立刻派人去追蔣干，將其帶回來見我。」
曹昂心中疑惑，卻不敢抗命，趕緊帶了一百親兵出營尋找，但營外群山連綿，追過一道山林，早已不見蹤影，只好回來復命。
「只恐蔣干是去了中原，若是說動袁術、呂布襲吾之後，于我大為不利，」曹操撫須輕嘆，對曹昂吩咐道︰「傳令升帳！」
不多時夏侯惇等悉數到齊，曹操言道︰「陶謙已命廬江、吳郡二地發兵來援，如今又去聯合袁術攻吾之後，然家父之仇豈能不報，諸位務必用心，三日之內拿下壽春，擒殺陶謙老賊。」
夏侯惇握拳大聲道︰「主公放心，不殺老賊，我誓不退兵。」
曹操將人馬分作四部，夏侯惇、曹洪、樂進各領一軍，即日起不分晝夜強攻壽春，不給陶謙喘息之機。