影片一開頭，漂亮的海灘出現在觀眾的眼前，看著沙灘一眾穿著比基尼的美女，很快就吸引住了觀眾的眼球。
這個故事發生在四季如春的海邊，這里也是很多游客獨家休閑的勝地。
很快黃雷扮演的略帶痞氣的男主角和他的好基友何兵扮演的楊偉就出現在了一眾美女中，通過交談，大家也知道了男主角的身份——附近海洋館的訓練師，夢想著有一天有自己的一座大船，駕著大船帶著心愛的人環球遠航。
「哎，阿飛，這次又泡到了哪個美眉？」何兵擠眉弄眼問許飛，「你可真夠牛逼的，這才和另一個美女分手不到一周就有了新歡……」說著還露出一副羨慕嫉妒的神情，「這是你第幾個前女友了？」
「哇哇哇，不要羨慕哥，哥只是個傳說！」黃雷說著抬起下巴向不遠處最漂亮的一個姑娘示意了下，「看到那一雙大長腿沒？我要去享受美好的愛情了……」
「哎，這個看臉的世界啊……還是這個公子受歡迎！」何兵無奈感嘆了一句，看到附近一位美女，眼楮一亮，追逐了上去。
很快黃雷和新認識的美女聊了幾句，當黃雷月兌掉上面的T恤，露出清晰可見的八塊月復肌，一個猛子扎進海里的時候，林東峻听到了不少女粉絲的驚呼聲……
當這位長腿美女也舒展身體，跳進去追逐許飛的時候，很多男同胞的眼神就沒有離開大銀幕。
果然，沒有發福的黃雷靠著一張帥臉還是很能打的，這幾年黃雷也是在許多女青年中很有市場呢……
接下來簡單幾個鏡頭介紹了男主角的工作場合以及又一次分手後的情節之後，進入了黃雷和俞菲鴻相識的環節。
「嗨，你可以試試這樣……」
當許飛很簡單的用一根牙簽幫楊丹的面包小屋豎起了一扇門之後，兩人很快熱絡的閑聊了起來。
通過閑聊，許飛也知道了這位美女附近一所學校的美術老師，老爸和弟弟是打漁的，專門給度假村供貨。
「哎，美女又要被公子俘虜了嗎?」後面有人吐槽了一句。
林東峻心里有點暗笑，現實中可不是公子受女生歡迎嘛。
這已經是許飛第二次見到這個姑娘了，也是他第一次和這位美女搭訕，回到海洋館之後，他很鄭重的向好基友開口道︰「喂，偉哥，我好像喜歡上了一個姑娘！」
扮演何兵翻了翻白眼，「怎麼，又有新女友了?」
「不，這次不一樣！她不一樣，我覺得她是我的真愛，就像初戀一樣！」
許飛腦海中又想起了楊丹純真的眼神，姣好的面容。
「哎，你這旺盛的荷爾蒙真的是無處宣泄啊！」何兵感嘆了一句，他根本就不行這個公子有什麼真愛。
這個開頭有點平淡，很多人以為又是公子欺騙純真女孩的故事，不過當許飛和楊丹在一個下雨天再次相遇的時候，出現了轉折點。
「嗨，你依舊是那麼美，又來吃早餐？」許飛笑著做到了楊丹的對面。
「你誰啊？」俞菲鴻合上書本，皺了皺眉頭，有點嫌棄這人突然做到對面。
「怎麼樣？昨晚睡得還好嗎？你昨晚可是在我夢中出現了一晚上……」
「有病吧你？馬上滾蛋，不然我喊人了！」俞菲鴻厭惡的看了看對方。
黃雷有點懵逼，「我們昨天還相談甚歡呢？」
「昨天？我根本沒見過你……」說著起身喊了句，「阿叔！」
圍著圍裙，提著菜刀出來的胖胖的傅標一出聲就讓剛才還有點疑惑的觀眾笑起來了，「怎麼了？誰欺負你了？」
很快傅標被一臉潑辣的老板娘張凱莉推進了廚房，「這沒你事，做菜去！」
然後老板娘就告訴了一臉莫名其妙的許飛關于楊丹的真相，之前楊丹在去年老爸生日那天出了一場車禍，患上了一種極為罕見的短期記憶喪失癥。
當第二天太陽升起的時候，她就會把前一天的事情全都忘光。
而出車禍的那天正好是周末，她每個周末都回來我這里吃早餐，然後回家摘鳳梨，她每天都坐著重復的事情，她根本不記得昨天認識你……
「哎，這不是林導之前用過的女主角失憶的橋段嘛，這次換了個模式又來了一遍？」有記者低聲笑道，看來這個失憶讓他們想起了《曖曖內含光》。
「呵呵……」
郁悶的許飛來到了一家酒吧，然後認識了來這里度假的數據分析員董小姐，當異常性感豪放撩人的範彬彬出現在昏黃的吧台前撩撥許飛的時候，不少男觀眾這才發現原來曾經的金鎖已經出落得如此性感了……
雖然範小姐出現的時間很短，不過還是給不少人留下了深刻的印象。
接下來穿插了一段楊丹每日重復的生活，回家看到鳳梨，給老爸做壁畫當生日禮物，吃生日蛋糕，看節目，以及之後父子二人收拾一幕幕殘局，讓很多觀眾倍感心疼，感動以及愛的溫暖。
一個個小細節表現了父親和弟弟對楊丹的愛護。
之後不甘心失敗的許飛上門和楊丹的家人解釋，不過還是沒有讓楊丹家人放心，這里陳昆扮演的逗比弟弟和陳保國扮演的略顯無奈的嚴肅父親，也讓觀眾會心一笑。
墜入情網的許飛無法放棄自己心愛的女孩，為了自己，也為了向女孩的父親證明自己對她的愛，許飛在朋友楊偉的幫助下，開始了既瘋狂又令人感動的追求計劃。
接下來就是五十次的初戀——許飛在基友的幫助下用不同的方式與楊丹巧遇，然後相識，然後打動她的心，然後相愛，每天和楊丹來一場「初戀」。
在這50次初戀中，發生了許許多多令人捧月復大笑又溫馨的故事。
當然過程也不是一番風順的，特別是楊丹發現了自己的病情之後，為了不拖累家人以及許飛，選擇了去療養院……
最後，當許飛從出海中明白楊丹的心思之後，終于回到了療養院，追回了他的愛情。
「媽媽！」遼闊的沙灘上，一個小女孩想楊丹走了過來……
故事的最後，楊丹的記憶始終沒有得到完全的恢復，不過深愛著他的許飛已經決定和她結婚，兩人也最終有了愛的結晶。
這個浪漫溫馨煽情的愛情故事，也有了一個完美的結局。
燈光還沒有亮起來，「嘩嘩嘩」的掌聲就已經從四面八方充斥在整個電影院上空。
「黃雷！」「俞菲鴻！」
不少觀眾大喊著兩位主角的名字，在觀眾的吶喊聲和如雷般的掌聲中，主創人員走上前台……