作為中國近代兩個著名且具代表性的人物，蔣介石與胡適的「君臣」關系,很多年里被許多人所津津樂道。而以往學術界對兩個人關系的研究，大多依據胡適方面的資料，認為盡管他們有觀念上的沖突，但胡對蔣始終尊重與支持，蔣也對胡十分的禮遇。然而，美國斯坦福大學胡佛研究院陸續公開蔣介石的日記，卻展示了另外的一面︰即蔣1950年代起在日記中對胡適深惡痛絕，私下里大加痛罵，用詞也極重。于是，人們不得不重新認識這兩個人的關系。
談及胡適與蔣介石的關系，一般都開始于1927年。那時胡適認同國民黨元老蔡元培、吳稚暉等人的「見識與人格」，和他們一樣，基本上是支持蔣介石的，甚至認為蔣介石的奮斗目標跟五四新文化運動的方向是相同的。
「九?一八事變」和「七七事變」中，胡適與蔣介石一樣主張妥協、退讓，幻想通過外交努力爭取國際聯盟的支持，解決中日雙方的矛盾。兩個人是惺惺相惜的。
1937年，胡適被聘為「國防參政會」的參議員，並接受蔣介石的委派，赴英、美從事非正式的外交工作，開始決心變妥協為抵抗。
全面抗戰爆發後，胡適開始為蔣介石當「過河卒子」︰胡適不僅拋棄了「不談政治」的承諾，還拋棄了「不入政界」的承諾。
1937年7月，胡適接受蔣介石的委任，正式出任駐美大使。胡適在美國盡心盡力，也爭取到了但美國的一些支持，但蔣介石不滿足，對胡適也不是很不滿意，1942年免去了胡適的大使之職。胡適無官一身輕，直接留在美國講學、演講、做學術研究，算是離開了政壇。
抗戰結束後，蔣介石任命胡適為北京大學校長，又宣布胡適為國民大會代表。
1946年6月，盛情難卻之下，胡適從美國返回。
1946年到1949年，胡適是堅決擁護蔣介石的，這是兩人關系的蜜月期。
首先是1948年初，蔣介石甚至推薦胡適出任總統候選人。
胡適也力挺蔣介石︰「蔣先生在近今的六個大巨頭里夠得上坐第二三把交椅。他的環境比別人艱難，本錢比別人短少，故他的成績不能比別人那樣偉大，這是可以諒解的。」
1949年到1958年，國民黨敗退時，胡適帶著蔣介石給的任務去了美國。在胡適經濟困難時，每年都給胡適一筆錢。
1952年底，胡適應大學之邀，赴台灣講學。蔣介石給予很高規格的接待，又是接見邀宴，又是請其共同閱兵。胡適是很感動的。
此間，胡適在和蔣介石的接觸中，婉轉批評蔣介石權力過大、無言論自由，並勸蔣介石要向美國等民主國家學習。
胡適是真心為蔣介石好，所謂忠言逆耳，對胡適所說，蔣介石不但听不進去，且深受刺激，以致失眠。他在日記中記道︰「胡適來此游覽，招待及听取其報告，約談十五分時，乃寢。不料寢後竟未能安睡，直至今晨二時，服藥後亦不奏效，苦痛極矣。此乃為胡之言行或為美國近情所致乎？」（蔣介石日記，1952年12月12日）
「十時，胡適之來談，先談台灣政治與議會感想，彼對民主自由高調，又言我國必須與民主國家制度一致，方能並肩作戰，感情融洽，以國家生命全在于自由陣線之中。余特斥之。彼不想第二次大戰民主陣線勝利，而我在民主陣線中犧牲最大，但最後仍要被賣亡國矣。此等書生之思想言行，安得不為共.匪所侮辱殘殺。彼之今日猶得在台高唱無意識之自由，不自知其最難得之幸運，而竟忘其所以然也。」（蔣介石日記，1952年12月13日，「上星期反省錄」）
但這個時候，蔣對胡雖有諸多不滿，但尚未開罵。
1954年，蔣介石的「總統」任期將屆滿，胡適專程回來，毫無保留的支持了蔣介石。然而，蔣介石卻將遠在美國的胡適列為防範對象，因為有人要推胡適做「副總統」候選人，這顯然不在蔣的計劃之內。
前邊提到了，1958年，胡適回台灣就任「中央研究院」院長那一次，兩個人的踫撞。在胡適那一邊，肯定沒什麼，但在蔣介石那里，則成為了兩個人關系的重要轉折點。因為，從那一次後，蔣在日記中就再沒說過胡適好話，只有惡語相向。
比如，在中科院那次會議兩天後，蔣介石在官邸招待「中央研究院」全體院士，因對胡適已經反感在先，他怎麼看胡都不順眼了︰「晚宴中央研究院院士及梅貽琦等，胡適首座，余起立敬酒，先歡迎胡、梅同回國服務之語一出，胡顏色目光突變，測其意或以為不能將梅與彼並提也，可知其人之狹小妒忌。」（蔣介石日記，1958年4月12日）。
蔣介石個性多疑、敏感而又固執，自尊心極強，論人注重細節，他對下屬的惡感一旦產生，很難改變。蔣介石歡迎胡適回台，其意一是將老虎收籠，免得其在美國亂發言，不便控制。二是裝潢門面。不料胡返台後，卻非常「不識相」，這使蔣如芒刺在背。4月底蔣在「上月反省錄」中將胡專列一條︰「忍受胡適之侮辱，不予計較，此或修養之進步歟？」自這次對胡適產生惡感後，直到胡適過世，他三年多的日記中，提到胡適均是攻擊與謾罵之詞。
例如︰「對于政客以學者身份向政府投機要脅，而以官位與錢財為其目的。伍憲子（民主社會黨主.席———引者）等于騙錢，左舜生要求錢唱中立，不送錢就反腔，而胡適今日之所為，亦幾乎等于此矣，殊所不料也。總之，政客既要做官，又要討錢，而特別要以‘獨立學者’身份標榜其清廉不苟之態度。甚嘆士風墮落，人心卑污……今日更感蔡先生之不可得矣。」（蔣介石日記，1958年5月10日）
「以今日一般政客如胡適等無道義，無人格，只賣其‘自由’‘民主’的假名，以提高其地位，期達其私欲，對國家前途與事實概置不顧，令人悲嘆……經兒（蔣經國——— 引者）婉報胡適與其談話經過，乃知其不僅狂妄，而且是愚劣成性，竟勸我要‘毀黨救國’，此與共.匪之目的如出一轍，不知其對我黨之仇恨甚于共.匪之對我也。可恥。」（蔣介石日記，1958年5月30日）
1959年年底，便有人提出「修改臨時條款」案，為蔣連任三任造輿論。胡適對此很是反對，曾說，當領袖的人應該培養繼任人，到了適當的時候，便推選這個人出來，還應全力支持他。這才是大政治家的風度。他說美國的羅斯福，沒有培養繼任的人，只有他個人一再的當選下去，這是羅斯福的錯誤。在這里，胡適的用意很明顯，就是提醒蔣介石引以為戒，不要重蹈羅斯福的覆轍。
到了1960年年初，「國民大會」臨近，「總統」連任或繼任的問題更為突出，台灣報紙上甚至報導說胡適「可能以不出席會議來作消極的抗議」。
2月20日，「國民大會」第三次會議在台北召開，胡適還是出席了，並且又當了大會主.席團主.席。在蔣介石宴請國大主.席團的宴會上，胡適又特別大講「無記名投票」的歷史和優越性，說它可以避免投票人受威脅，保障投票的自由，微露一點不願受人操縱選舉的意向。但他的話當場便遭到國民黨人士的反駁，他們說民主政治是政黨政治，政黨政治要維持黨的紀律，無記名投票自然要不得；黃季陸甚至竟說美國憲法也是記名投票的。受到這種無知而又蠻橫的圍攻，胡適很生氣，曾對人說︰「我現在倒希望他們用記名投票。記名投票，我一定去投一票」。但是，他又擔心「他們可能用舉手，不用記名投票」。後來，修改臨時條款案三讀通過，在報上公布了，為蔣介石連任三任辦妥了法律手續。
曾經有人問胡適，連任三任是不是蔣介石自己的意思?
胡適回答道︰「如果不是他自己的意思，我想人家不會這樣做的。他老先生覺得他對國家的責任未了，身體還好。年紀大的人都有他的信心，像韓國的李承晚，大過蔣先生十歲，像西德的艾德諾(按，通譯阿登納)，像英國以前的邱吉爾，都是年紀大過他的。凡是做過大領袖的老一輩的人都是如此，不能說是錯的。問題是在修憲，尤其是為了三任連任問題而修憲，這是把大門打開了，現在大會出席的人數是合法了，以後隨便什麼事都可以做得出來了。你既然為連任三任而修憲，他們就為創制權、復決權等問題而修憲了。憲法並不是不可修憲的，大門一開了，給一班爭權的人來要求創制復決權，就無法再關上了。
過不幾天，胡適便因心髒病進了醫院，但還是去「國民大會」參加選舉。自然是蔣介石又連任第三任「總統」。這一次，胡適卻沒有去給蔣致送「當選證書」。