江冬秀與胡適的結合，有著一段戲劇性的過程。前邊提到，江冬秀與胡適原是親戚，具體說來，胡適的姑婆是冬秀的舅母。有一次，江冬秀的母親到績溪旺川胡適的姑婆家走親戚、看出神賽會，恰巧胡適也隨母到了姑婆家。
江母看中胡適眉清目秀，聰明伶俐，表示要把女兒冬秀許配給他。但胡母頗有顧慮︰一因冬秀大一歲，績溪俗諺有「男可大十，女不可大一」也有「女大一不是妻」之說；二因冬秀屬虎，認為屬虎的人八字硬，尤其「母老虎」更厲害；三因江家興旺，胡家已中落，有興衰不相稱之慮，因此不肯表態。
由于江母一心想成就這門親事，便托胡適的本家叔叔，在江村教私塾的胡祥鑒做媒。冬秀又是胡祥鑒的學生，胡祥鑒為成全這樁喜事，便在胡母面前千般說好，萬般慫恿，胡母這才同意讓他把冬秀的「八字」開來看看再說。
紅紙「八字」送來，經過算命先生的推斷；冬秀命帶宜男，兩人生肖很合，不沖不克，女大一並不妨礙。胡母又把紅紙八字疊好，放進擺在灶神爺面前的竹筒里。
那竹筒里原先也放進了幾個初被選中的「八字」。過了一段時間，家中平安無事，沒有一點不祥之兆.胡母這才虔誠地拜過灶神，拿下竹筒搖了搖，然後用筷子夾出一個「八字」來，攤開一看，正是江冬秀的，真是「天賜良緣」。當時還只有十四歲的胡適與十五歲的江冬秀的終身大事，就這樣在家母之命、媒妁之言、算命先生瞎湊合灶神爺保佑之下定了下來。
對于同江冬秀的婚姻，胡適自己心里也並非沒有想法。江冬秀沒有文化，又纏一雙小腳。兩個人在婚前雖有過通信聯系，但卻從未見過面，肯定的說是沒有感情基礎的，就更談不上愛了。
對于一個能娶到媳婦就心滿意足的人來說，這一切或許都算不上什麼。但對于胡適這樣的，經歷過美國生活的自由氣氛，有過和韋蓮司的浪漫戀愛的人。對這一樁婚姻不滿意是肯定的，這一點他在家書中也曾有所流露。
但對母親特別孝順的他，自己多年游學在外，不能奉養母親，歸期一再延誤；加上家庭經濟拮據，母親甚至「以首飾抵借過年」。這些都使胡適愧疚不已，他怎麼敢在婚姻問題上，再違抗寡母之命，而有負于母親所喜歡的江冬秀呢?何況舊式婚約，「名分」已定，使胡適對江冬秀也「由分生情意」，產生了一種責任感和同情心。
他曾在日記中寫道︰「冬秀長于余數月，與余訂婚九年矣，人事卒卒，軒車之期，終未能踐。冬秀時往來吾家，為吾母分任家事，吾母倚閭之思，因以少慰。古詩十九首雲︰「千里遠結婚，悠悠隔山陂；思君令人老，軒車來何遲?傷彼蘭蕙花，含英揚光輝；過時而不采，終隨秋草萎。」吾每誦此詩，未嘗不自責也。」
在國外時，當他接到家中照片，見冬秀也站在母親身旁，便在照片上題詩。詩的後半專寫江冬秀道︰「圖左立冬秀，樸素真吾婦。軒車來何遲，勞君相待久。十載遠行役，遂令此意負。歸來會有期，與君老畦畝。築室楊林橋，背山開戶牖。闢園可十丈，種菜亦種韭。我當授君讀，君為我具酒。何須趙女瑟，勿用秦人缶。此中有真趣，可以壽吾母。」
胡適信誓旦旦，表示要與冬秀同老畦畝，同偕到老。並且設想他們婚後的生活︰在楊林橋邊蓋房，闢園種菜，他教冬秀讀書，冬秀為他具酒，夫婦耕讀和樂，不必趙女鼓瑟，秦人擊缶的音樂歌吹，也可使他的母親高興，延年益壽。這是胡適關于他們愛情生活的頗具浪漫情調的一曲暢想曲。于是，胡適一方面寫信給冬秀，勉勵她多讀書識字。另一方面，也找些別的理由，來自我寬解，以為舊婚約「名分」已定，「亦往往能長成真實之愛情」。
他在《病中得冬秀書》詩中寫道︰豈不愛自由?此意無人曉︰情願不自由，也是自由了。
1914年11月，胡適與法學助教卜葛特討論「擇偶之道」，卜氏認為找對象應以「智識平等」作標準。胡適則認為︰「擇婦之道，除智識外，尚有多數問題，如身體之健康，容貌之不陋惡，性行之不乖戾，皆不可不注意，未可獨重智識一方面也。智識上之伴侶，不可得之家庭，猶可得之友朋。此吾所以不反對吾之婚事也。以吾所見此間人士家庭，其真能夫婦智識相匹者，雖大學名教師中亦不可多得。」
江冬秀只要有尺寸的進步，也真使胡適高興。他接家書，中說「冬秀已不纏足」，便立即寫信鼓勵，希望她「在家鄉提倡放足，為一鄉除此惡習」。可惜江氏年已20，足骨早已裹得變了形，放得太晚，已無法改變小腳的模樣了。胡適因此而對舊習俗、舊禮、舊文化猛烈抨擊，對「小腳」尤其深惡痛絕，攻擊唯恐不力，大約與江冬秀直接受害的經歷也不無關系。
胡適在結婚前， 1917年夏天回國，曾去江村，想見冬秀一面。結果不但沒有見著，反而引起一些笑話來。
《胡適的日記》中說︰「……我親自到江村。他（她）家請我吃酒。席散後。我要求一見冬秀，他（她）的哥哥耘圃陪我到他（她)臥房外，他先進房去說，我坐在房外翻書等著。我覺得樓上樓下暗中都擠滿了人，都是要看‘戲’的！耘圃出來，面上很為難，叫七都的姑婆進去勸冬秀。姑婆（吾母之姑，冬秀之舅母）出來，招我進房去。
「冬秀躲入床上，床帳都放了下來；姑婆要去強拉開帳子，我搖手阻住他（她），便退了出來。這時候，我若打轎走了，或搬出到客店去歇，那時便僵了。我那時一想，此必非冬秀之過.乃舊家庭與習慣之過……回到家里，人家問我看見了新人沒有，我只說，見過了，很好。我告訴母親，母親大生氣，我反勸他（她）不要錯怪冬秀。但同去的本家叔公知道此事，傳說出去。人家問我，我也只笑不答。後來冬秀于秋間來看我母親，訴說此事。果然是舊家庭作梗……我至今回想，那時確是危機—發之時……」
已經是二十世紀的年代了，這位二十八歲的老姑娘還躲入床上放下帳子，羞見訂婚已經十三年的留洋生夫婿，這在當時卻不能不作為一種趣聞，傳播四鄉。
幸虧胡適善于體諒人，還因此而寫信勸慰冬秀，說自己決不介意，她也不要把這事放在心上，並約定這年寒假回來結婚。
結婚這天，胡家賓客如雲，喜氣盈門。胡適是個新人物，要改革舊婚禮，提出了七條︰不擇日子；不用花轎、鳳冠、霞帔之類；不拜堂，以相見禮代之；不拜天地；不拜人，以相見禮代之；不用送房、傳袋、撒帳諸項；不行跪拜禮。另外還有一條「親友送賀禮一概不收，惟可收賀聯耳」。其中「不擇日子」應該是指不選所謂「黃道吉日」，
那一天其實是胡適的陰歷生日。婚禮前胡適自擬另一對聯為「三十夜大月亮，廿七歲老新郎」。當天他正好滿虛歲27歲，「三十」乃是陰歷十七日，所以可以看見「大月亮」。
胡適的幾「不」基本做到了，只是由于母親堅持，在祠堂拜了一次祖先，向祖先牌位行了三鞠躬禮。婚後兩個月，胡適寫信給美國女友韋蓮司小姐，宣告「自創了婚禮的儀式」，除了廟見這一點，「我母親同意了我所有的改革」。
可是在《歸娶記》里，卻承認「此次婚禮所改革者，其實皆系小節」。
「吾國婚禮之壞，在于根本法之大謬。……根本的大謬為何？吾國婚禮，自稱為‘父母之命，媒妁之言’。其實若真能辦到這八個字，亦未嘗不有好處。今之訂婚者，皆取決于無目的算命先生，及泥塑木雕的菩薩。父母不敢自信其耳目，又不敢信媒人之耳目，于是委責于瞎子及泥菩薩。而不知婚姻之事，父母媒妁即能真用其耳目心思，猶恐不免他日之悔。況不用其耳目心思而乞靈于無耳目心思之瞎子菩薩乎？此真荒謬野蠻之尤者矣。」
婚禮上，胡適穿的是黑呢西裝禮服，頭戴黑呢禮帽，腳穿黑皮鞋。江冬秀身穿的是黑緞棉襖，花緞裙子，繡花大紅緞子鞋。兩人相對，行了三個鞠躬禮。婚禮的主要環節，是男女雙方簽署商務印書館印制的結婚證書，並授受婚約指環、行相見禮，在與來賓互相鞠躬致意之後，即安排了演說環節︰先是由來賓，胡適在上海中國公學的同窗許怡蓀、曹子才、柯澤舟、胡衡卿諸人演說，然後是胡適親自上陣的「新郎演說」。
在收到的眾多賀聯中，胡適最滿意的是張子高所作︰「兩個黃蝴蝶，同此月團圞」。「上聯為吾‘蝴蝶’詩句，下聯為吾‘今別離’詞句也。」胡適評價道。
婚後，胡適在家里住了不到一個月。