晚年自號「老鐵」、「抱遺老人」、東維子，會稽（浙江諸暨）楓橋全堂人。與陸居仁、錢惟善合稱為「元末三高士」。
楊維楨生于元貞二年（1296），卒于明洪武三年（1370）。泰定四年（公元1327年）進士。歷天台縣尹、杭州四務提舉、建德路總管推官，元末農民起義爆發，楊維楨避寓富春江一帶，張士誠屢召不赴，後隱居江湖，在松江築園圃蓬台。門上寫著榜文︰「客至不下樓，恕老懶；見客不答禮，恕老病；客問事不對，恕老默；發言無所避，恕老迂；飲酒不輟車，恕老狂。」于是江南一帶，才俊之士造門拜訪者絡繹不絕，每日客滿。他又周游山水，頭戴華陽巾，身披羽衣，坐于船上吹笛，或呼侍兒唱歌，酒酣以後，婆娑起舞，以為神仙中人。明洪武二年，召至京師，議訂各種儀禮法典。事成後，即請歸，朱元璋命百官于京都西門外設宴歡送，歸後不久逝世。
楊維楨出身宦門，從小受到良好的教育。父為州官，在鐵崖山中築有一處藏書樓，藏書數萬卷。楊維楨小時就在這樓中讀書。為了不讓他下樓戲耍，父令去樓梯，用轆轤傳食。這樣過了五年，楊維楨學業大進，連他的老師也自愧不如了。二十歲時，楊維楨赴涌東從師求學，父不惜賣掉良馬，以充足其游學費用。楊維楨則節衣縮食，把錢多用于買書。
學成歸來，父親見到楊維楨帶回《黃氏日鈔》之類一大疊書，欣喜地說︰「這比良馬更難得!」楊維楨為官勤政愛民，狷直忤物。泰定四年（1327）三十二歲進士，任天台縣尹。後調錢清鹽場，因不善逢迎，十年不獲升遷。元修遼、金、宋三史，他作「正統辯」千言，總纂官歐陽玄贊嘆︰「百年後，公論定于此矣」。後調任江西儒學提舉，因交通受阻，未成行。值兵亂，浪跡浙西。張士誠據浙西，屢召不赴。後以冒犯丞相達識帖木兒而徙居松江（今屬上海市）。在松江時與張堰楊謙、廊下陸居仁、呂巷呂良佐等交往甚深，吟詠唱和，詩賦相樂。呂良佐倡設「應奎文會」，他為主評，與天下文人墨客切磋詩文，一時天下學士慕名前來赴會者，不可勝計。明太祖召征他纂修《禮樂》及《元史》，他以年邁為辭，作《老客婦謠》一首，表其不仕兩朝之志。明太祖強之再三，賜安車進京，僅留京百余日，待修纂敘例方定，即請歸，抵家不久即逝。死後，宋濂為他寫了《元故奉訓大夫江西等處儒學提舉楊君墓志銘》。
楊維楨為人寬厚，與人交，無疑貳。對出身貧賤而有才德的人，禮之如師傅；對無才德的人，則即使是王公也白眼相對。平素樂道人善，尤不記人小過。特別是對學有長進的青年人，即使有一文之美，一詩之工，必為批點，粘于屋壁，以示來客。遠近的人都稱道楊維楨是一個忠厚長者。楊維楨性格狷直，行為放達，導致仕途挫折，但不以此為意。他的思想比較復雜，而其中最引人注目的，是反叛傳統的「異端」傾向。肯定人性的「自然」，是其思想的核心價值範疇。他說︰「堯舜與許由雖異，其得于自然一也。」（《自然銘•序》）意謂堯舜為聖人，許由作隱士，都出于自己的生活意欲，他們的選擇並無高下善惡之分。《贈櫛工王輔序》一文表達了同樣思想，認為無論是醫卜工賈，還是公卿大吏，謀生方式各異，但都有自己的生存意欲，所謂「耕雖不一，其為不耕之耕則一也」。他希望櫛工王輔明白，自己和「公卿大吏」一樣，大家都是為了吃飯，盡管方式不同，其間沒有貴賤的區別。強調「自然」，當然和《莊子》有關系，但在楊維楨這里，已經全然沒有避世和委曲求全的意識，而是用相當平淡的態度來看待人們在社會中的不同生活方式，表現出對自由的生活意欲的尊重。
楊維楨在詩、文、戲曲方面均有建樹，歷來對他評價很高。楊維楨為元代詩壇領袖，因「詩名擅一時，號鐵崖體」，在元文壇獨領風騷40余年。其詩文清秀雋逸，別具一格，他長于樂府詩，楊維多以史事與神話為題材，詭異譎怪，曾被人譏為「文妖」。其詩好比興迭出，奇想聯翩，所創《西湖竹枝詞》通俗清新，和者眾多。著有《東維子文集》、《鐵崖先生古樂府》等。且其個性倔強，不逐時流，《明史•本傳》謂其「載華陽巾，披羽衣，坐船屋上，吹鐵笛」作《梅花弄》，或呼侍兒歌《白尋》之辭，自倚鳳琶和之，賓客俱翩躚起舞，以為神仙中人」，可見其風流灑月兌如此，其嘗在《夢洲海棠城記》中謂︰「吾嘗謂︰」吾嘗謂世間無神仙則已，有則自是吾輩中人耳，「他劇其間，與陸居人、錢惟善、倪雲林、宋仲溫、柯九思、張雨等諸才俊之士相契，飲酒賦詩，揮毫弄墨，放浪于形骸之外，游藝于筆墨之間，使其個性得到了充分的發揮。
楊維楨的書法亦如他的詩一樣，講究抒情，尤其是草書作品，顯示出放浪開骸的個性和抒情意味，楊維的傳世墨跡約十余件，且都是五十歲後所書，故無法探求到他早年時學書的來龍去脈，但從其楷、行草諸體具備的遺作中來看，可其功力深厚，其書由詔追溯漢魏兩晉，融合了漢隸、章草的古拙筆意，又汲取了二王行草的風韻和歐字勁峭的方筆，再結合自己強烈的藝術個性，最後形成了他奇崛峭拔，狷狂不羈的獨特風格，與趙孟