僅僅不到二十天的時間里，被稱作「道之島」的奄美諸島全都被上杉軍盡數奪取。之後，奄美諸島更是被上杉將軍家賞賜給了島津家來治理。
元龜三年，十二月二十一日，酉時（下午6點）。
島津勢迅速在沖繩本島西北部的古宇利島登陸，此島對岸的半島上有著名的運天港。
相傳保元之亂後，鎮西八郎源為朝被流放至尹豆大島。有一次，他駕舟出游，突遭風暴，便長嘆道︰「運命在天，余何憂焉！」
不久後，源為朝果然平安漂到了一處海岸，所以他把此地命名為「運天」，也就是如今琉球國頭半島的運天港。
一旦上杉軍攻下沖永良部島，沖繩本島就近在眼前了。
而琉球王國在國頭地區的行政中心是今歸仁城，城中設北山監守，是國頭地區的行政長官。島津勢登陸後，當即攻向今歸仁城。
今歸仁城原本是山北國國王的居城，建在標高大約一百米的山崗之上，城的北側和東側是大約八十米深的溪谷，由石灰岩堆積而成的城壁最高達八米，最低也有三米，長達一千五百米以上，城內有8個城郭，從城門到本丸鋪滿狹窄的石疊道，甚是險峻，易守難攻。
明永樂十四年（1416年），尚巴志曾發兵攻打今歸仁城。他聯合了浦添按司、越來按司、讀谷山按司、名護按司、羽地按司、國頭按司，以六路大軍接連 攻數天，依舊無法攻陷，只好買通山北王麾下大將平原，慫恿山北王攀安知率兵出城決戰，平原則在城內放火擾亂山北軍心，山北軍這才大敗。
在今歸仁城陷落之際，攀安知怪罪守護靈石不靈，因而揮舞手中名刀「千代金丸」在靈石上切了「十」字刻痕，然後舉刀自刎，山北國就此滅亡。
此戰中，山北軍的驍勇善戰和今歸仁城的險峻難攻給尚巴志留下了深刻的印象。
尚巴志在即位後，為了防止山北再度發生變亂，他就派次男尚忠駐今歸仁城，監守山北。尚忠踐祚後，繼續派遣宗室子弟駐今歸仁監守山北，成為定規。
在第二尚氏登台後，尚真王遵依前代舊制，命第三子尚韶威為山北監守，封為今歸仁王子，其後世改為今歸仁按司，改姓為「向」，世襲罔替。
尚永鑒于向氏一族的血脈與琉球王室的血脈相近，且影響力較大，便在繼任代主之位後，就安排尚懿（尚元王女婿）來擔任今歸仁按司。
雖然琉球朝廷方面無比重視今歸仁城，但時移世易，琉球長時間的太平之世也把今歸仁城守軍消磨得毫無銳氣。
可上杉軍還沒登陸，今歸仁城的守軍在听聞庵美諸島陷落、己方屢戰屢敗等諸多不利消息後，便在向氏一族的扇動下紛紛逃亡，不願與上杉軍交鋒。
向氏一族因尚永擅自更改祖制感到極為不滿，自然是要對琉球王室落井下石。向氏一族嫡流的向克祉之後還出仕了上杉將軍家，協助上杉將軍家統治沖繩諸島。
尚懿見城中守軍急劇減少後也是無可奈何，為了報效尚元、尚永父子二人的知遇之恩，便與王府派來的金國鼎（尚永夫人東之按司之父）一起率一千五百余軍勢進行頑強抵抗。
可琉球軍畢竟缺少先進的火器，在上杉軍所裝備的大量鐵炮、大鐵炮以及部分佛郎機炮的打擊下，守軍一戰而潰。金國鼎在指揮守城中被上杉軍的鐵炮當場擊斃，尚懿更是只身一人逃回了首里城。
十二月二十四日，樺山忠助、平田光宗等人進入今歸仁城暫時修整，並等待後續的己方援軍。
一天後，九鬼嘉隆、新納忠元等人就率水軍主力抵達今歸仁城下的運天港，在留下五百余守軍駐守今歸仁城以及運天港後，上杉軍便繼續南下，兵鋒直指琉球王國的京城首里城。
首里城是建築在標高一百三十米的狹小高地上，城周僅長二百七十米到四百米，只有石基，甚少城壁，根本是無險可守，一旦上杉軍兵臨城下，那麼隨時都有可能攻破城池。
當尚懿將今歸仁城陷落的消息帶回首里城後，首里城上下無不是人心惶惶不可終日。
尚永更是癱坐在王位上，半天說不出一句話來。
最後，朝臣毛實就推薦天龍寺桃庵作為使者，前去上杉軍陣中要求議和。
然而，琉球朝廷實在是低估了上杉軍的進軍速度，當天龍寺桃庵來到德之島的時候，作為總大將的九鬼嘉隆早就開進到沖繩本島了。由于未能找到上杉軍總大將的準確位置，使得琉球朝廷第一次求和無果而終。
但如今的尚永是急病亂投醫，再度派出高僧西來院菊隱、江洲榮真二人作為使者，前去與上杉軍進行議和。
此時的上杉軍從運天港出發，走海路南下到達讀谷村大灣。
因上杉軍即將大舉登陸的消息引發了極大恐慌，首里城中的官員和民眾都競相逃亡，把值錢的財產運到山中隱藏。
而首里城西的那霸港，是上杉軍南下的必經之地。從海上進入那霸港，需要經過一處狹窄的航道，該航道長約五十間（約90米）、最窄處僅二十五間（約45米），琉球王國歷史上也有善于用兵之人，在這條航道的南北兩端分別建造了屋良座森城和三重城兩座要塞，如有敵軍船只從此航道經過，兩座要塞便可發射箭失、鐵炮，南北夾擊，殲滅敵軍，因此這條航道也被稱為「失狹間」。即使不能全部殲滅敵軍，只要有一艘船擋在此處，也可阻攔敵船前進。
九鬼嘉隆、新納忠元、安宅清康等人考慮到那霸港口有鐵鏈攔截，還有石火失的威脅，只派了五艘戰船繼續由海路前往那霸港，其余軍隊則在此登陸，向首里城進發。
在途經浦添時，島津勢很快就燒光了浦添城和龍福寺。
此外，島津勢在燒毀寺廟、城池的同時，也為了洗劫周邊的民宅而向周遭島民家里放火。當時，除草的幾個島民看到島津勢的所作所為後心生恐懼，躲進了麥田里，但仍然被窮凶極惡的島津勢引出來一一斬殺。
首里城中的尚康、和為美、葛可昌等人得知上杉軍不斷迫近的消息，感到欣喜若狂，深知很快就是自己的出頭之日。
于是，尚康就多次勸說尚永，為保全首里城的百姓應盡快開城向上杉軍投降。