至于朝廷希望八條家恢復一些御料所的要求，八條景定並沒有拒絕，畢竟自己之後還需要從朝廷那邊獲得官職和大義名分。
很快，景定就在北武藏的原鄉圈出一千石的領地，作為朝廷的御料所。不僅如此，他還為自己的長子那須太郎丸請求敘任從五位上下野守的官職。
盡管萬里小路賴資對此有些不太願意，但是在景定讓近臣五味高重端來了三百貫永樂錢後，他立即點頭同意，並表示會極力斡旋，讓朝廷很快下達官職狀。
另一方面，今川義元也因于向原之戰的慘敗而引咎將家督之位讓給了其子今川氏真，自己則是退居二線，與壽桂尼、朝比奈元長等人一同輔左。
也就在那波宗俊成功調略舊部倒戈的同時，隨八條房繁一同出陣南上野的岩松守純也暗中聯系上了原岩松家的御一家眾。
還沒等八條軍對金山城周邊的寶泉城、江田城、仙石城、大島城、大倉城發起 攻，由良成繁篡權奪位的惡果便出現了。
駐守在金山城外圍支城兵砦的原岩松家御一家眾、譜代家臣中的三原田彌三郎、泉中務大輔、西谷五郎等人便紛紛放棄抵抗，主動開城向八條軍投降了。
對于他們來說，無非是重新回到岩松家的大旗下，誰讓岩松守純找到了一個特別硬的後台呢。
如此一來，才奪回小泉城和館林城的赤井照景、富岡秀朝二人與由良家的聯系就被瞬間切斷，他們此刻正陷入了八條家與足利長尾家、左野家的合圍之中。
這下，被孤立的由良成繁不得不向響應自己舉兵的廄橋城城主長野賢忠、大胡城城主大胡左馬允二人求援了。
期間，由良成繁還一度親率兩千余軍勢出城，意圖奪回大島城，繼而謀取寶泉城。但是卻被城外駐守的石橋廣繁、太田資綱、太田資勝等將打得大敗，只得繼續逃回金山城當縮頭烏龜。
由良成繁此時不知道是，長野賢忠和大胡左馬允二人早就被長野業正假意赦免，將他們騙入箕輪城後暗殺，並傳首越後府中。而鐮原城城主鐮原幸重則是被真田幸隆通過調略其家中重臣湯本家、西窪家等，放逐出了上野。
與長野賢忠、大胡左馬允等人一同響應由良成繁舉兵的和田城城主和田業繁，則是在長尾景總、長尾憲景、倉賀野秀景等原山內上杉家重臣們的輪番勸說下，為了和田家的家名存續，便剃發出家表示降服，並將家督傳位給其弟和田正盛。
隨著鐮原家、和田家、廄橋長野家、大胡長野家等上野反叛國人領主們先後被討平，由良成繁的生存空間也是越來越小。
見由良家大勢已去後，赤井照景、富岡秀朝二人心生一計，準備一搭一檔把由良成繁給賣了，自己好在八條景定面前賺個功勞。
于是，赤井照景、富岡秀朝二人就主動遣使向八條房繁投降，並非常配合的讓足利長尾家接收小泉城、館林城等地。
然而，令赤井照景、富岡秀朝二人沒有想到的是，在足利當長、左野豐綱等人的控訴下，景定見無人為他們求情後，就下達裁決勒令二人切月復自盡，一門親族也盡數流放至左渡。
正當八條房繁準備對金山城發起總攻之時，由良成繁卻派遣使者至八條房繁陣中聲稱，只要八條景定親至城外，他一定開城投降。
雖然不知道由良成繁有打算醞釀著什麼陰謀，但是八條房繁也不對對此置之不理，只好派遣使者前往小田原城，將此事匯報給景定。
當消息傳到小田原城後，景定便在本丸的茶室中召見湛光風車，想听听他的看法。
「主公，由良刑部大輔乃是反復無常的小人，必然會言而無信。不過，眼下正陷入內無糧草外無援軍的困境中，整個上州也就只剩下金山城一城未下，若是主公親自前往，必然告捷。」湛光風車隨即向景定進言。
「湛光住持所言極是，金山城如今正被兩萬余大軍合圍，晾他插翅難逃。」景定倒是覺得由良成繁此刻也玩不出什麼花樣了，在絕對優勢兵力合圍下，由良家就只剩下主動投降或者坐等破城兩個結局。
「織田上總介近來的攻勢可謂是相當頻繁，東尾州一帶僅剩下大高城和鳴海城尚在今川家的掌控之中，其余城池兵砦盡數被其攻落。」湛光風車說完便將泡好的茶遞給了景定。
「照著這樣的勢頭，尾州遲早的織田上總介的囊中之物。接下來飛州諸將可以暫停對濃州的襲擾了，讓齋藤家能騰出手來反攻東濃州的惠那郡，牽制武田家。」景定在喝完茶後緩緩說道。
「上州靜謐之後，主公便能無後顧之憂的討伐常州的小田家、江戶家、笠間家等不臣之臣了。」湛光風車一邊清洗著茶具，一邊笑著說道。
「小田岐守在奪回舊領之後，並沒有出兵攻打下館城、真壁城等我方的城池兵砦，不知其意欲何為。」景定完全不清楚小田氏治到底在想些什麼。
「這對于主公來說不是很好的事情嗎？若是小田岐守主動攻城略地，那麼主公麾下的可用之兵就捉襟見肘了。主公能在豆州向原之戰中一舉擊敗今川家，也得多虧小田岐守的按兵不動。」湛光風車倒是希望小田氏治能一直按兵不動下去。
「湛光住持，你繼續留意甲州、駿州的動向。」景定可不想在自己出陣之際武田家再一次在自己的身後使刀子。
「遵命。」
隨後，景定就以八條宗信為留守役，自己則是率左控鶴軍兩千軍勢北上與八條房繁、長尾當長、左野豐綱等部合流。
天文二十一年，十一月二十五日。
景定抵達南上野，並在三百名左控鶴軍騎馬武士的護衛下來到金山城下，對著城頭上的由良成繁說道︰「尹勢一族篡逆，殺害阪東公方晴氏公，沒想到曾經的忠臣良將由良刑部大輔竟然也行謀逆之事，效彷尹勢一族，行下克上之事。鄰近諸將皆對你非常恭敬，可你卻屢次侵佔他們的領地，故而你如今才落得如此境地。身為武士，就應當敢做敢當。不知由良刑部大輔打算如何？」
「如今罪臣已是袋中之鼠罷了，只待八條令公裁決。」由良成繁此刻再也沒有了先前的勇氣，只能低聲下氣的苦苦哀求。
「只要由良刑部大輔開城投降，我保證不會斷絕由良家的家名。」景定覺得眼下由良家已經是窮途末路了，而自己出兵已久，能盡量減少損失就減少損失。
然而，由良成繁卻派遣使者表示改天再談。景定並沒有拒絕，因為他等得起。
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