從時局上看，今川家不宣而戰攻入尹豆，當務之急就是要迅速進軍，直搗八條家的根本重地韭山城、小田原城、足柄城等地，不給八條家一絲喘息之機。越快解決戰斗，越是能應對內外之危機，甚至能奪取關東數國之地。
可惜的是, 今川義元這一意圖並不具備實現的條件，也沒有足夠的人來支撐。這不僅僅今川義元一人的悲哀，也是整個今川家的悲哀。
天文二十一年，九月十日。
就在今川義元所率的本隊與武田家的援軍穴山信友、小山田信有（彌三郎，出羽守信有之子，越中守信有之孫）兩部合流後，才進駐谷田城不久，便得知了三浦正勝、朝比奈元長兩部于堀越館一帶被宇左美定勝所敗, 三千余軍勢幾乎全軍覆沒。
「御屋形殿，眼下還是及時止損，率軍退回駿豆兩州邊境吧。若是戰事遷延日久，恐怕我軍將會等來八條令公的大軍啊！」太原雪齋急忙前來谷田城本丸的大廣間里勸諫今川義元，他已然看出眼下的戰機已失，尹豆、相模兩國的八條家諸將皆有了防備，再打下去極有可能徒勞無功，甚至還會損失慘重。
「雪齋，武田大膳大夫此次派來的‘兩山’以及我軍本隊共有一萬三千余軍勢，難道還無法攻落一座韭山城？」今川義元可就偏偏不信這個邪，在他看來八條景定此刻正遠在下總或是常陸，根本無法迅速回援尹豆、相模兩國。
三浦正勝和朝比奈元長二人兵敗也只是一時輕敵加上立足未穩，這才被宇左美定勝僥幸擊敗。如今今川義元仗著手中的一萬三千余大軍，怎麼著也得為了自己和今川家的臉面攻落韭山城吧？不然的話他這個東海道第一弓取的臉面何在？足利將軍家同族今川家的臉面何在？
「御屋形殿，宇左美民部大輔于堀越館一帶取勝之後並沒有選擇出兵北上收復失地, 而是率軍繼續固守在韭山城之中。據報，敵將清水上野介已率軍五百進駐韭山城中，敵軍的守備異常嚴密。如今我軍正深入敵境, 御屋形殿一定要考慮周全, 萬萬不能輕率行動啊！韭山城距離八條家的本據小田原城較近，若是沒有萬全之策，很有可能會陷入進退兩難的地步，貧僧請求御屋形殿暫時按兵不動，派遣一名重臣率軍襲擾敵方，讓韭山城的守軍疲于應付。等到了深夜，我軍再進行 攻，一定能將韭山城攻落，這才是破敵之道啊！」太原雪齋苦口婆心的說了一大堆諫言，萬萬沒想到今川義元此刻是鐵了心要為陣亡的三浦正勝、三浦範時、三浦貞勝、三浦氏滿等人復仇。
等到今川義元听得不耐煩了，正打算起身離開之時，又來了個同樣準備勸諫他退兵的今川氏明。而他也不打算跟今川氏明多說什麼，便直接下令︰「兵法雲‘兵馬未動，糧草先行’，雪齋你與左馬介還是在大軍後方護衛小荷馱隊吧。」
不得已，太原雪齋（庵原政盛之子）只能跟著小荷馱隊在今川軍後方緩緩行進。臨行前，他已經預見了之後的結局，便對自家庶流出身的庵原忠胤、庵原安房守等人說道︰「還不知道老衲這把老骨頭是否能回駿州安葬。」
正所謂主不可以怒而興師，將不可以慍而致戰。
此時此刻的今川義元已經將曾經熟讀的兵書典故全都拋到了腦後，完全不采納太原雪齋的建議。他隨即派遣重臣蒲原氏德率部先行進駐堀越館, 收斂今川家陣亡的武士、足輕尸體。自己則是號令麾下諸將接連拔除宇左美定勝在韭山城周邊所築的支城兵砦。
短短十天之內，今川軍就先後攻落了天岳砦、金谷砦、和田島砦、江川砦、本立寺城、上山田城、山木砦、追越山砦等諸多支城兵砦，使得韭山城就成了一座孤城。
這下固守在韭山城里的宇左美定勝是真的著急了，在面對今川義元的大軍襲來，自己是真的一點辦法也沒有。原先他還以為今川軍不堪一擊，故而在堀越館一帶得勝歸來後，就將韭山城周邊支城兵砦全部安排從尹豆征召的軍勢去負責駐守。
可是令宇左美定勝萬萬沒有想到的是，今川軍如今獲得了善于攻城的小山田家支援。在小山田信有所部的投石隊配合下，今川軍以兵力上的絕對優勢，很快就掃蕩了韭山城外圍的所有支城兵砦。
而此刻正困守在韭山城內的宇左美定勝、清水康英等人不知道的是，八條景定已經率一萬五千余軍勢通過相模水軍眾的運輸下，于熱海港順利登陸，並于附近的熱海館布下本陣。
景定深知兵貴神速的道理，他可不打算讓今川義元橫行于尹豆一國，很快就集中兵力越過鷹巢山，並突襲大仙山城。
負責駐守在大仙山城的庵原忠胤措不及防，當即被計見堯元所討取。很快，八條軍在奪回大仙山城後，景定就將本陣布于此城。
而此時的今川軍已經完全合圍了韭山城，並在城外聯營十里。
「主公，韭山城此時已成一座孤城，若不是右控鶴軍驍勇善戰，恐怕韭山城早已易手了。」上條景義有些無奈的說道。
「今川軍兵力雄厚，宇左美民部大輔能一度殲滅敵軍的先陣已是不易。」景定知道宇左美定勝也是因兵力寡少才不得已困守孤城，若是給他足夠的兵力，恐怕今川義元都不一定能踏入尹豆國。
「主公，我軍遠道而來若是在與今川軍本隊交鋒的話將會勝負難分啊。」計見堯元這時開始勸諫起景定來。
「宇左美民部大輔可是本家的一員良將，本家可決不能失去他。」景定可不想就此失去追隨自己多年的宇左美定勝。
「主公的心意臣等明白，可是倉促與今川軍交鋒的話我軍很有可能會陷入月復背受敵啊。今川軍如今已奪取了北豆州不少城池兵砦，萬一對我軍後方發起突襲，一時之間我軍將首尾難以兼顧。」上條景義可不願見到這個結果。
「那就聲援宇左美民部大輔，上條織部正，你立即率一千五百余軍勢北上攻打谷田城，想方設法將今川軍的小荷馱隊擊潰。如此一來，今川軍就陷入了斷糧的境地，我軍就能輕而易舉將其擊敗。」景定其實也不想硬踫硬，經過再三權衡，只好選擇穩妥一些的策略。
「遵命。」