就在八條景定率一萬兩千余軍勢包圍臼井城的同時，里見義堯在接到土氣城城主酒井胤治的求援信後，當即派遣安西勝弘、安西中務少輔、安西又助等將率房總水軍眾五十艘戰船前往攻打原家所領有的生實城。里見義堯自己則是來不及大肆征召領內的軍勢，便與家中 將正木時茂、土岐為賴等人一同率一千五百余軍勢火速北上前往土氣城，前去救援被兩千余千葉軍圍困的酒井胤治。
因為，一旦土氣城被千葉軍攻落，那麼千葉軍之後就能暢通無阻地攻入上總月復地, 屆時里見家這房總半島霸主的地位還能不能保住都還是個問題。
隨著千葉軍對土氣城的攻勢逐漸 烈，酒井胤治只好偷偷派人出城前往八條軍中求援，甚至還說出了這樣的話來︰「縱使阪東八州諸將皆反叛上杉家，在下也會與里見安房守一樣立場堅定支持上杉黃門、八條令公，誓不變心。」
也就在千葉軍即將攻破土氣城的三之丸時，千葉胤富、原胤清、原若狹守、原大藏丞等人收到了臼井城的告急書信。他們根本就沒有料到八條景定竟然會如此之快的就包圍了臼井城, 而負責守備的原胤貞卻一味的困守臼井城中, 並沒有利用周圍的地形和臼井城周邊的支城兵砦來進行層層阻擊。反而被臼井景胤輕易勸降了駐守在三之丸的臼井家一門親族臼井守胤（臼井景胤之叔）、臼井為胤、臼井幸胤等人，使得臼井城的三之丸瞬間落入八條軍之手。
如此一來, 千葉胤富、原胤清、原若狹守、原大藏丞等人只能就此放棄對土氣城的圍攻，為了確保千葉家本據本佐倉城的安全，只能就此撤兵返回下總。
而酒井胤治也因此大難不死，憑借著自身的奮戰，將十倍于己的千葉軍擊退，還解除了千葉軍對土氣城的圍困。
不過，酒井胤治也沒有了余力去出城追擊正在撤退的千葉軍，只能在城頭上看著千葉軍緩緩撤出北上總一帶。
由于臼井城是連郭式繩張，即本丸同二之丸、三之丸並列配置的建築方式。城池正面的防御得到加強，但本丸的側面和後面的防御卻相對薄弱了。這樣只能通過溺手門來進行防御，但比起追手門而言防御效果明顯下降了。
不過好在臼井城的本丸左右兩側皆有懸崖作為掩護，後方還有一片沼澤，使得攻打臼井城就只有從正面攻擊這一條路可以走。故而人稱臼井城‘要害堅固、廣塹深坑，世所共知也’。
而原胤貞原先出于削弱臼井家實力的考慮, 就將臼井守胤、臼井為胤、臼井幸胤等臼井家一門親族眾皆配置在三之丸，讓他們前去抵御來自八條軍最 烈的攻擊。可他卻並沒有料到，臼井景胤這個臼井城城主竟然還能活著從米本城回來，甚至還在城外勸降了駐守在三之丸的臼井家一門親族。
最後, 原胤貞只好將留在本丸當人質的臼井景胤之子臼井久胤砍了泄憤。
不過好在原胤貞之子原胤榮與其家臣原胤安、佐久間主水佐等人不單單嚴守在臼井城東南方的支城臼井田宿內砦，還主動出擊襲擾包圍臼井城的八條軍，這才讓八條軍沒有趁勢聯合臼井軍對二之丸發起 攻，甚至給了困守在城內的千葉軍重新布防的時間。
很快，原胤貞就將家臣原彌太郎、林田小太郎、早崎八郎右衛門等人配置在二之丸的第一陣，而前來支援自己籠城固守的國人領主、地頭武士中的白井胤治（千葉胤富女婿）、大須賀朝宗、羽場狩彥四郎、橋本傳左衛門、村上民部大輔等人則是為二之丸的第二陣。而千葉家當主千葉胤富派來增援自己的椎津次郎、椎名兵庫等人則是駐守在本丸，作為游軍，隨時支援二之丸各處。
天文二十年，五月二十六日。
景定非常重視這場攻城戰，故而在下令攻城之前特意詢問了家中智囊宇佐美定滿。
「原上總介既沒有什麼深謀遠慮，只知道困守孤城。又沒有什麼恩信，導致各部軍勢離心離德。對方外無援軍及時趕至增援，內無足夠糧草輜重。我軍急攻是勝，緩攻也是勝。然而兵貴神速，不如盡快攻落臼井城這座孤城。」
景定深以為然，便以石橋廣繁、太田資綱兩部的三千軍勢包圍臼井城支城臼井田宿內砦，使砦內的守軍無法出砦策應臼井城的守軍合擊八條軍。
隨後，在景定的一聲令下, 八條軍就憑借著兵力上的絕對優勢，晝夜不停地對臼井城二之丸發起 攻。
其中, 八條家足輕眾出身的穴澤定長親自率麾下五十名不怕死的武士和足輕，在鐵炮隊和弓隊的火力掩護下爬上了二之丸的城牆，並且翻入二之丸中。
在激戰中，一支流矢射穿了穴澤定長的左臂，傷處頓時間血流不止，而穴澤定長仍然死戰不退，當場就拔出了箭頭，繼續與千葉軍拼殺。受此鼓舞，八條軍頓時士氣高漲，一舉攻破了二之丸，將二之丸的守將白井胤治、大須賀朝宗、羽場狩彥四郎、橋本傳左衛門、村上民部大輔等人先後討取。原彌太郎、林田小太郎、早崎八郎右衛門等人見無力扭轉敗局後只好紛紛退入本丸進行固守。
城破在即，原胤貞這下才開始驚慌失措起來。他原本以為憑借二之丸、本丸以及臼井田宿內砦的近三千守軍足夠能在八條軍的 攻之下支撐一段時間，可他卻萬萬沒有想到八條軍竟然會如此的驍勇善戰，悍不畏死。
眼下原胤貞已無路可退，便準備燒毀臼井城本丸的一切建築，不打算給八條軍留下任何一棟建築。
而椎津次郎、椎名兵庫等人等人則是阻止了原胤貞燒毀本丸的行為，他們為了能活命，在八條軍攻破本丸的城門之前就原胤貞捕獲，獻給了八條軍。
隨著守將原胤貞被俘虜，本丸里還打算負隅頑抗的原彌太郎、林田小太郎、早崎八郎右衛門等原家家臣便失去了戰意，不是自刎就是切月復自盡。
之後，本丸也被八條軍攻克。原胤貞隨後就被景定以‘殘害前任家督’為由斬首示眾。至于椎津次郎、椎名兵庫等人，景定也並不打算留用。這些人在走投無路之時就能抓獲原胤貞獻給自己，那麼自己若是到了走投無路之時，他們會不會再次熟門熟路的做出這樣的事情就很難說了。
景定倒是自己沒有直接動手，而是將椎津次郎、椎名兵庫等人交給了失去兒子的臼井景胤。臼井景胤的器量可不大，想都沒想就將椎津次郎、椎名兵庫等人全砍了泄憤，為自己那無辜的兒子報仇雪恨。
而守在臼井城支城臼井田宿內砦的原胤榮、原胤安、佐久間主水佐等人最後保持了自己的尊嚴，在得知臼井城被八條軍攻落之後，他們就先後切月復自盡了。其余守軍見主將已亡，便喪失了戰意，紛紛向砦外的八條軍投降。
在奪取臼井城之後，景定並沒有就此停下，反而是直搗黃龍，一舉攻落了守備空虛的千葉家本據本佐倉城，將留守在本佐倉城的粟飯原文三、粟野四郎兵衛等人盡數討取。
五月二十八日。
正當千葉胤富、原胤清、原若狹守、原大藏丞等人率軍行至鹿渡城之後，就得知了臼井城、本佐倉城皆被八條軍攻落的消息。
千葉胤富既驚且哀，急忙與家中重臣原胤清、原若狹守、原大藏丞等人商量了整整一天一夜，直到第二天天明之時，才做出決定——掉頭南下，準備據守生實城，之後再做決定。
等到這支千葉軍又南下行至彌富城之時，原胤清又改變了之前眾人所做出的決定，開始勸說千葉胤富率軍北上，攻打在本佐倉城一帶立足未穩的八條軍，將本據本佐倉城奪回。
千葉胤富本來就沒有什麼主意，只好下令全軍掉頭北上，攻向本佐倉城。