鑒于兩次協同盟友出兵抵御上杉軍侵攻全部慘敗之後，今川家的軍師、政僧太原雪齋極力請求今川義元不要再介入東國事務了，並勸諫道︰「如今北條家的覆滅已經是在所難免的。上杉家銳氣正盛，挾大勝之余威平定阪東八州也是信手捏來。」
「悔不該當初不听雪齋你的諫言，以至于我軍慘敗。若不是上杉軍急于攻落小田原城，恐怕早就挾大勝之余威攻入駿州月復地了。」今川義元此時是真想吃後悔藥。
原本今川義元只是想借此機會削弱遠江國人領主們的實力，好讓自己更好控制遠江一國。可是卻萬萬沒有想到, 遠江諸將竟然會如此的不堪一擊。
「八條中書令（中務卿唐名）此人能從一介京公方奉公眾之後一躍成為坐擁三州之地的太守，就已然不能小覷。更何況越後上杉家能有如今幅員，皆是此人之功。故而上杉黃門侍郎（中納言唐名）在上洛之後花費大量金銀，為其敘任中書令一職。中書令時常由親王兼任，就連五攝家之家格都無人敘任此職。」太原雪齋都不得不佩服越後上杉家的財力，竟然能直接讓朝廷破格授予八條景定中務卿一職。
「眼下我軍之中月兌隊之人越來越多，加上先前于足柄城損失慘重, 僅剩不足五千之眾。武田軍此時也退回了甲州，萬一上杉軍攻滅北條家之後趁勝攻入駿州該如何是好？」今川義元此時此刻最擔心的就是上杉軍在攻滅北條家後一鼓作氣攻入駿河。
「為今之計, 主公只能借助朝廷、幕府來達成與上杉家的停戰議和，若是能因此與上杉家結為同盟的話就更好不過了。之後主公便能在休養生息後專注于攻略三州、尾州等地。」太原雪齋眼下也想不出更好的辦法了，若是今川義元先前能采納自己的建議，也就不會遭到如此慘敗了。
「那就麻煩雪齋你上洛了。」今川義元也就只能讓太原雪齋出馬去與朝廷、幕府溝通了。
「為了今川家盡早上洛號令天下，貧僧在所不辭。」太原雪齋倒是覺得此時還能稍微補救一下，畢竟今川家目前的領國並沒有缺少，而且上杉家在短時間內還無暇攻入駿河，正好能趁著這個機會讓幕府下達停戰令，迫使上杉家與今川家締結和議，從而讓今川家獲得休養生息的寶貴時間。至于武田家，就只能讓武田晴信自己去想辦法了。
就在今川•武田聯軍于足柄城外慘敗的消息傳開之後，北條家徹底垮了。原本留守在伊豆的笠原信為、清水康英等北條家重臣自知難以抵擋挾大勝之余的上杉軍，便派遣笠原康勝（笠原信為之子）作為使者前往高麗寺山向上杉軍獻上伊豆一國投降。
而北條氏康在稍微清醒後獲知了今川•武田聯軍慘敗，以及留守在伊豆的重臣笠原信為、清水康英等人將伊豆一國獻給上杉軍投降之後, 他最後一絲希望破滅了，陷入了絕望, 病情也瞬間加重, 最終一病不起, 直接宣布將家督讓給了北條氏政。
北條氏康原本的設想是今川•武田聯軍擊潰上杉軍之後與自己在小田原城下會師，而後再一舉將上杉軍逐出關東八國。可他萬萬沒想到等來的卻是這個結果，如今就連自己的大後方伊豆國如今都向上杉軍投降了。
北條氏政雖然臨危受命，但是他此時已然看出人心已經散了，自己根本沒有能力去控制愈發惡化的局面。
天文十九年，十月三十日。
北條氏政多次組織兵力意圖沖破聯軍的包圍圈，但是無一例外地全被聯軍挫敗。眼見城內的糧草漸少，餓殍漸多，北條氏政開始對前景越發憂心焦慮，于是只好召見詢問家中智囊北條幻庵（北條長綱）。
「如今風魔眾因城外上杉軍所布下的天羅地網損失慘重，能將一些重要消息傳入城中已是不易。眼下小田原城的外援斷絕，糧草告罄，表面上守城之人有數萬之眾，實則過半皆是治下領民，若是上杉軍再度發起猛攻的話，恐怕我軍將難以抵擋。」北條幻庵此時都想不出什麼辦法來解圍了。
「難道就沒有什麼良策了嗎？」北條氏政也不想當亡國之君。
「上杉軍奪取阪東八州已然勢不可擋，這已經不是人力所能夠改變的了。」北條幻庵說完便搖了搖頭。
「難道為了保全家名存續就只能向越後長尾家凶徒議和了嗎？」北條氏政事到如今還在蔑稱越後上杉家為長尾家。
「主公，如今北條家的領國之中還有幾座城池兵砦還在堅守？玉繩城、三崎城等地早就被圍困多時, 根本無法牽制上杉軍。作為北條家有力外援的今川•武田聯軍又在足柄城外被八條中書令一戰擊潰, 武田軍甚至都撤回甲州了。」北條幻庵看著北條氏政這個樣子而感到頭疼, 難道他還看不出眼下的局勢？
「若是上總介、常陸介、遠山丹波守等人一人尚在的話，長尾凶徒豈能如此囂張狂妄！」北條氏政現在麾下都沒有什麼精兵強將了。
「眼下只有一次機會可以突破困境。」北條幻庵想了想後說道。
「叔父請講。」北條氏政瞬間兩眼放光。
「八條中書令于足柄城外大勝之後，上杉軍中的參陣諸將必然會為其舉辦宴席慶祝，我軍只有趁著這個時機發起夜襲，效仿河越之戰那樣，一舉擊潰數倍以上的敵軍。」北條幻庵倒是覺得可以來一次河越夜戰的翻版，只有這樣才能扭轉北條家如今極為不利的局勢。
「看來事不宜遲，就由叔父來全權負責此事吧。」北條氏政現在只要有一絲機會都要把握住，他可不願屈居于上杉家之下。
「遵命。」北條幻庵隨即前去準備夜襲之事。
北條氏政也是極為重視此次的夜襲，甚至將御馬眾中的絕大部分武士調撥給了北條幻庵。
而這時，八條景定也帶著大量戰利品來到了聯軍本陣高麗寺山。八條春綱、八條憲繁等八條家的重臣們在听聞足柄城外大捷的消息後，紛紛前來道賀。
八條景定則是笑著對他們說︰「當初沒有听從你等的諫言，所以才有此次足柄之戰的大勝。正所謂智者千慮，必有一失啊。」
八條春綱、八條憲繁等八條家的重臣們在听完景定的話後感到非常慚愧，只好尷尬地賠著笑臉，完全無言以對。