但是，足利義氏所發布的停戰令對于景定來說無疑就是一張廢紙。
現如今景定怎麼肯放棄唾手可得的勝利，特別是放眼望去，整個那須郡中就只剩下大田原城一座孤城還在負隅頑抗，自己奪取那須郡一郡之地也只是時間問題了。
景定與綾姬二人立即以「越後上杉家出陣野州乃是奉管領殿之命」為由，拒不奉令。
見‘上杉政虎’與八條景定並不打算停止對大田原城的圍攻後，足利義氏派來的使者土肥中務大輔（古河足利家奉公眾）只得灰溜溜的返回古河御所。
而此時此刻，八條能重與河原田盛賴、山內舜通、山內氏信、山內俊安、山內氏基、山內俊政等西會津諸將率五千余軍勢越過了崇山峻嶺，將毫無防備的高德城一舉攻落，討取自守將青柳十介以下一百余人。
同時，八條能重所率的這一路軍勢一邊據守高德城，一邊窺視都賀郡、河內郡等地。
當高德城陷落的消息傳到千本城之後，跟隨北條綱成等人一同參陣的壬生綱房更是驚懼不已，面如土色。
在權衡一番之後，壬生綱房直接一聲不響的帶著麾下一千五百余軍勢撤出了千本城，朝著自己的居城壬生城快速行進。
在壬生綱房看來，自己的領地都快不保了，哪里還顧得上他大田原資清？
而北條綱成、相馬內膳亮、結城政勝等人也無法阻攔壬生綱房率軍離去，他們就只好試探著向駐守在南那須郡邊境森田城、稻積城一帶的越後上杉軍發起攻擊。
由于森田城、稻積城中的越後上杉軍一共配置了兩百挺鐵炮，對著城外襲來的北條軍、古河足利軍、結城軍等聯軍各部頻頻使用鐵炮展開攻擊，輔助以弓箭進行攢射。
聯軍一方在越後上杉軍的的鐵炮攻勢之下絲毫沒有還手之力，聯軍之中的古河公方家奉公眾們在此之前未見識過鐵炮的威力，故而人馬懼驚，陣型大亂，進退失據, 不少武士、足輕被當場擊斃。
就連聯軍大將之一的北條綱成也在指揮麾下軍勢穩住陣型之時，遭到越後上杉軍的鐵炮攻擊而導致右腿受傷, 之後彈丸甚至無法從右腿中取出, 再也無法騎上戰馬馳騁疆場了。
就在北條綱成被鐵炮打落馬下的危急時刻, 站在稻積城城頭上，眼尖的八條房繁立即向麾下手持鐵炮的足輕們大吼一聲︰「那人必是伊勢家的大將！」
北條綱成麾下玉繩眾武士朝倉右馬助見勢不妙, 立即沖上前去，用自己的身體去擋住還沒從地上爬起來的北條綱成，而朝倉右馬助自己卻連中數彈身亡。
隨後, 北條綱成就在玉繩眾武士行方康清、福島左衛門等人的攙扶下迅速離開了戰場。
因為抵擋不住越後上杉軍那猛烈的鐵炮攻勢，北條綱成、相馬內膳亮、結城政勝等人為了避免己方持續的傷亡，只好就此放棄攻打森田城、稻積城一帶。
隨後，聯軍就丟下兩百多具尸體，將殘部退往那須郡與芳賀郡邊境交界處的黑田砦暫作休整。
而布陣在黑田砦一帶的北條綱成、相馬內膳亮、結城政勝等人又在此處干耗了半個多月, 依舊是毫無進展。在他們黔驢技窮之後, 兩軍陷入了持續僵持之中。
北條綱成在寫給北條氏康的信中甚至提到了己方在遭到越後上杉軍的鐵炮攻勢下「當鐵炮死創者不知其數」, 還希望北條氏康能夠從小田原城送來一批鐵炮來增加聯軍的戰力。
身在小田原城的北條氏康在收到北條綱成的信後就不禁陷入了沉思︰越後上杉家從哪來的數百挺鐵炮？若是真有如此多的鐵炮, 為何越後上杉家會在上野國人領主赤見入道攻入越後南魚沼郡之時不立即投入使用？
北條氏康想了很久都沒有任何的頭緒, 直到北條幻庵前來告知，武田家于北信濃諸郡慘敗之際，有三百挺鐵炮被越後上杉家所獲。
北條氏康在听完北條幻庵的分析後只好派遣使者前往今川家, 希望能通過今川家的關系來購入一批鐵炮, 以防越後上杉家在鯨吞蠶食下野一國之後攻入下總。
在確認北條軍、古河公方奉公眾等各路前來救援大田原資清的軍勢無法突破南那須郡森田城、稻積城一帶的防線後, 景定就下令越後上杉軍各部在大田原城外挖掘蚰蜒壕, 同時還在大田原城外四面設置犬鋪, 以犬守備, 又在越後上杉軍大營的四面設木架，掛鈴于木架之上，凡是一有動靜, 立刻就能發現。
景定以此嚴密的手段隔絕了大田原城與外界的一切聯系。在人力與物力上，景定使出了絕對的大手筆，可見他對這次兼並那須郡殘余勢力——大田原資清的軍事行動, 可謂是志在必得。
鑒于先前大關高增、福原資孝、佐久山義隆等人所率的四千五百軍勢被越後上杉軍聯合蘆野軍打得是損兵折將，早就元氣大傷, 景定壓根兒就不信大田原資清還有什麼余力來抵御自己的大軍壓境。故而景定認為此戰之中根本就沒有必要去調動正在南那須郡布防的八條房繁、宇佐美定勝、小島貞興、宇野左馬介等部軍勢。
而大田原城中此時也是軍心動蕩，人心惶惶, 連大田原家的譜代家臣大谷源太郎、大谷甚太郎等人也率部分城兵縋城出降。
景定此刻心里非常清楚，就算他大田原資清能挺得住, 那麼他的家臣、同僚們必然不會有他那樣的骨氣。
一旦真到了極限, 誰都無法保證，這幫軟骨頭對大田原資清做出點什麼。這種閉著眼楮都能想到的事情，在關東八國、信濃等地已經發生了太多次了，可以說是屢見不鮮。
大田原資清也不想坐以待斃，便派遣其子大關高增、福原資孝、佐久山義隆等人率兩百余軍勢主動出擊，攻打城外的越後上杉軍營寨，以及想方設法破壞越後上杉軍在城外設置的犬鋪。
然而士氣本就低落的大田原軍才出大田原城不久，就被以逸待勞的越後上杉軍迎頭痛擊，一舉擊潰。
大關高增、福原資孝、佐久山義隆等大田原家一門親族武將先後被越後上杉軍所討取，僅剩下十人逃回了城內。如此一來，大田原城內的軍心更加動搖。
大田原城因為久被圍困，城內積儲的糧草本就不多，先前大部分都被大關高增、福原資孝等人帶去用于圍困蘆野城。如今，大田原城內僅剩下的糧草也已經消耗殆盡。盡管大田原家的家臣們以及那須家的家臣們尚且能喝上薄粥，但是城內的守軍甚至已經到了吃土的地步。
不僅如此，景定還下令割去城外所有野草，砍伐所有的樹木，以防城內的守軍趁著深夜偷偷模模出城吃樹皮、草根。
為了進一步打擊大田原城內守軍的意志和士氣，景定對大田原城采取襲擾戰術，每天晚上都擊鼓鳴角進行佯攻，「城中地如動」。大田原軍在越後上杉軍的不斷襲擾之下夜不能寐，精疲力竭。
熊田高貞、齋藤清忠、本莊盛泰、松野綱業等那須家的家臣們見大田原資清敗亡也只是時間問題，可不能在這條隨時都有可能沉沒的破船上繼續待著，必須抓緊時間自謀一條生路才行。
隨即，熊田高貞、齋藤清忠、本莊盛泰、松野綱業等人趁著城內守備松懈之際，深夜率部突襲了大田原城本丸, 將大田原資清、大田原綱清（大田原繩清，大田原資清三男）等大田原家一族上下百余人盡數屠戮殆盡。
之後，熊田高貞、齋藤清忠、本莊盛泰、松野綱業等人在逐一清除了大田原城內的主戰派後，開城向越後上杉軍投降了。
天文十八年，十月十五日。
被越後上杉軍圍困長達一個多月之久的大田原城宣告陷落，那須七騎之中的大田原家、福原家、大關家徹底被斷絕家名。
而伊王野資宗也因主動為那須軍引路攻打蘆野領而被景定勒令切月復自盡，其家名由一門親族之中的伊王野彈正忠來繼承，同時伊王野家的領地也被減封至一千石。
在越後上杉軍奪取那須郡一郡之地，以及北條•古河公方家聯軍無法攻入那須郡之後。芳賀高定也開始坐不住了，他不得不帶著年僅五歲的宇都宮家家督宇都宮伊勢壽丸前往烏山城，拜見挽救即將敗亡的宇都宮家救星——‘上杉政虎’與八條景定。