果不其然，甲斐的收成大大減少，武田晴信已經在準備出陣了，上杉憲義自然讓長野業正多加注意武田軍攻入西上野。
同時在瀧川一益從八王子趕到江戶，向上杉憲義匯報一件情報，在天守閣的處理政務的地方，瀧川一益在里面向憲義匯報道︰「主公，臣的探子在小田原城打探到北條家出使今川家失敗了！」
上杉憲義瞳孔微張道︰「什麼竟然有這樣的事情？」
「哈！」瀧川一益行禮道，「听說是北條家內部有人大罵今川家背信棄義的話語，還有人說是今川家打算利用北條家拖住本家，然後完成自家的尾張攻略。」
上杉憲義大喜道︰「這很有可能是真的了，今川義元在今年年初試圖進攻尾張，但是失敗了，看來他是真的要對付織田家了。」
瀧川一益點頭道︰「主公，北條家沒有今川家支援的話，他們就無法進攻本家了！」
上杉憲義笑道︰「今川義元居然敢讓北條氏康單獨面對我，肯定也想到了北條氏康沒法進攻本家，如此，就是想讓他依靠小田原城抵抗本家的進攻，好讓他進攻尾張。」
瀧川一益點頭道︰「主公說的是！」
上杉憲義笑道︰「呵，今川義元以為本家沒法攻破小田原城嗎？一益，準備出陣吧，去試探一下北條家的動靜。」
時值七月底，上杉憲義派出使番前往常陸，使者拿出上杉憲義的軍令道︰「佐竹大人，殿下命令你部率領一半軍團前往江戶！」
佐竹義昭接過軍令，就讓使者退下了，他微微皺眉道︰「怎麼會突然間要出兵了？看來西邊出現了很大的情況，準備一下，吩咐各家出陣吧！」
三日後，佐竹義昭率領八千人趕到江戶，佐竹義昭帶著一眾人上大廣間拜見上杉憲義。行禮後，他便問道︰「主公，本家的敵人是誰？」
上杉憲義說道︰「今川家把重心移到尾張去了，北條家失去強援，他們已經無力主動進攻本家了，今川家以為本家沒有辦法擊破小田原城，本家還真的好好感謝他。
現在正是消滅北條家的最好時機，我們不能錯過這個機會，盡快消滅北條，破壞三國聯盟！」
佐竹義昭當即行禮道︰「哈！臣明白了！」
上杉憲義說道︰「好，我會讓一益配合你們，他很了解相模，你們作為先陣，進入相模，攻至小田原城下，為本陣大軍掃清道路。」
佐竹義昭再次行禮道︰「臣明白了！」
翌日，佐竹義昭率領八千人出陣，前往八王子城，下午抵達八王子城，第二天，瀧川一益率領五百多人與佐竹一起進入相模國內，先行攻打津久井城。
上杉軍出動的消息很快就傳到了小田原城，對于上杉軍的進攻，北條家上下都有些驚訝，畢竟上杉家內部一直在整合七國，應該不會出兵才對。
北條氏康拿著軍報，說道︰「各位，上杉軍已經攻入相模了，暫時還沒有發現上杉憲義的身影，也不見他的直屬備隊，你們有什麼想法？」
「可惡！」北條綱成怒道，「難道是因為今川不願意出兵的消息泄露了嗎？所以上杉憲義才會在這個時候出兵！」
多目元忠微微點頭道︰「大概就是這樣了，不過在下以為上杉家還沒有完全確定，不然的話，上杉憲義也會出陣的。在下以為這支軍勢只是為了試探本家的動靜，來確定這個消息。」
笠原康勝連忙說道︰「那這樣的話，一旦本家龜縮不出，上杉憲義就會出動大軍圍攻了！」
「可惡！」北條綱成怒道，「都怪今川義元，這個家伙，竟然背叛了我們，背叛了盟約。」
北條幻庵微笑道︰「這些事情，早就已經想到了不是嗎？不然的話，本家也不會與上杉憲義敵對了。」
多目元忠點頭道︰「幻庵大人說的不錯，本家是要堅決和上杉家一站到底的，如今的小田原城，除非上杉憲義出動整個關東的兵馬，不然的話，他就要折戟小田原城了。」
北條綱成問道︰「為什麼不直接出兵，只不過是八千多人而已，本家也可以征集五六千人，完全不懼他。」
多目元忠搖頭道︰「或許這只是第一波試探，要是第二波試探是上杉憲義的常備隊呢？到時候本家狼狽撤回小田原城，再被圍城，那樣的情況只會打擊本家的士氣。」
北條綱成點頭道︰「原來如此。」
隨後殿內安靜了下來。北條氏康看了一下其他人，見沒人提出其他意見了，便說道︰「去準備一下吧，全部聚集小田原城，讓康英他們準備一下，水軍伺機而動。」
隨後，相模國內各地城砦的武將把家人送入小田原城內，同時城內的糧食武備都被帶走，全部送往小田原城。
而知道大戰即將來臨的百姓和商人紛紛離開小田原城，有的連相模國都不敢待，直接去了駿河，而當地的百姓都躲去了富士山那邊。
北條氏康看著大量的人群進入外丸，不由得說道︰「這是本家面臨的最大考驗，上杉憲義這個人總是出乎意料，我們也得考慮小田原城被攻破的風險。」
一旁的北條幻庵笑道︰「那就把氏政送去今川家吧，留的一絲血脈也是好的。」
北條氏康搖頭道︰「氏政不會去的，還是送小一些的離開好了。」
北條幻庵點點頭，說道︰「如此也好。」
就在小田原城這邊還在準備的時候，佐竹義昭和瀧川一益已經率領上杉軍一路燒殺搶掠，不管是農田還是屋舍都毀于一片大火。
而且佐竹軍團的士卒們依舊保持著亂捕的行為，軍隊里已經有了不少被抓起來的奴隸。不少人對于此次行動十分滿意。
瀧川一益還是向佐竹義昭說道︰「佐竹大人，最近還是小心，我們距離小田原城越來越近了，北條氏康可是一個很厲害的人。」
「北條氏康，我知道他，打敗前任管領的厲害人物。」佐竹義昭說道，當初上杉憲政跑到常陸就和他說了北條氏康趁著他喝酒的時候突襲了他。
「不過，主公多次擊敗北條氏康，我們也不用太過擔心。」佐竹義昭笑道。
瀧川一益微微點頭道︰「前方的偵番來報，北條氏康已經決定在小田原城籠城了，不過也有偵番看到遠處海面出現了大量的船只，我想這是北條的海賊眾。
我們現在主要小心的就是這些海賊眾，他們可以隨意找個地方上岸襲擊我們，而且那清水康英和間宮康俊等人都是猛將，不僅水上厲害，陸上也厲害。」
佐竹義昭點頭道︰「原來如此，多謝淡路守大人的提醒，在下會小心的。」
下午，佐竹義昭等人出現在小田原城外的酒勾川東岸的山頭布陣，並沒有靠近小田原城。
北條氏康看到了遠處的山頭上的敵軍，念道︰「那好像是佐竹家的家紋，是常陸和下野組成的軍團，人數應該有一萬六七千才對，怎麼看只有半數？」
一旁的多目元忠說道︰「臣已經打探過了，上杉憲義已經率領他的直屬常備進入相模了，看來這個佐竹軍團真的只有一半人馬。」
北條氏康眼神微微一黯，他覺得甲斐的武田晴信恐怕和他一樣面臨著很大的壓力。
然而事情剛好與北條氏康想的相反，武田家內部正在因為攻打西上野，或者是救援北條氏康之間爭吵著，雙方都有各自的理由。
上杉憲義為了攻打北條，便讓長野業正調動兵馬，做出攻打信濃佐久郡的假象，同時，八王子城這邊也有別動隊，意在監視，以及阻止武田從三增出兵。
總之，上杉憲義兵多將廣，可以做出不少分割北條和武田兩家的布置。
在武田家內，以武田信繁等人為一派的希望武田家可以支援北條，而真田幸隆更希望防守信濃。
躑躅崎館的大殿內，武田信繁直言道︰「援助北條家才是重中之重，一旦北條家被滅，那麼上杉憲義就可以從相模進攻甲斐，又可以從上野進攻信濃，所以北條家不能被消滅！」
真田幸隆連忙說道︰「但是信濃現在還沒有完全穩定，佐久郡依然有豪族憤恨本家，若是讓長野大人攻入佐久郡，那麼那些豪族又會反叛，到時候小縣郡等地都會受到威脅！
北條家有堅城小田原城，那可是沒有五萬人便難以攻破的堅城，上杉憲義既然派遣長野大人一萬多人進攻信濃，那麼他是沒法打下小田原城的。
北條殿下看似處于危險之中，實際上他是穩坐釣魚台，本家主力應該用在對付上野這邊，至于相模那邊只需要別動隊就好了。」
武田信繁皺眉道︰「在下可是與上杉憲義親自交戰過，他那常備隊八千可比兩萬人，所以，長野軍團進攻信濃也不會妨礙他拿下小田原城，這個人總會有奇思妙想，就比如他那威力巨大，射程很遠的大筒！」
不過雖然有武田信繁據理力爭，但是馬場信房等人支持真田幸隆的說法，而信繁這邊人數寥寥無幾。
武田晴信當即說道︰「行了，那就這樣吧，這一次本家還是先穩住信濃，不然的話，這十多年來的攻略就白費了，至于相模那邊，就讓信繁領一支別動隊伺機而動，同時也是為了保護甲斐，免得上杉憲義從三增攻入甲斐。」
「哈！」
……
八月初，上杉憲義率領備隊五千多人，以及雜兵五千多人抵達小田原城，他還有兩千多人的常備和八王子守軍一起監視甲斐動向。
如此上杉軍合流，人數有了近兩萬人，這人一上萬就無邊無沿，上萬的旗幟插滿了整個山頭，比山上的樹木還多。
守在外丸城牆上的北條綱成對手下們說道︰「大家都不要懼怕，這樣的陣勢我見過，當年在河越城，我被八萬大軍包圍，也沒有懼色。
只要有我在，城外那兩萬人就攻不進這小田原城，大家都打起精神來，你們的主將可是地黃八幡！」
「喔！」
足輕們紛紛舉起長槍大喊，把自己心中的恐懼都喊出來。
翌日，上杉軍開始渡河，隨即抵達小田原城的東邊重新布陣，因為小田原城有酒勾川和早川兩條河流圍繞，背靠相模灣，所以只能選擇一個地勢比較好，可以鋪展開軍勢的地方布陣。
上杉軍選擇進攻的地方是日後的水之尾口以及狄窪口方向。
率先出陣的就是佐竹軍團，佐竹義昭直接派出了兩千人作為先陣，對小田原城發起進攻，上杉憲義當即讓杉谷善住坊帶領鐵炮隊和大筒隊上去幫忙。
大筒隊在距離小田原城兩百步的地方停下，然後足輕們開始填充彈藥，隨著大筒大將一聲怒吼，二十門大筒一起開火。
一股白煙猛然出現籠罩了大筒陣地，同時一陣震耳欲聾聲音響起，緊接著二十枚彈丸擊中外丸的木，頓時將外面的木板打爛，露出了里面的泥土。
同時還有平櫓被打壞某處地方，又或是武士走上的木遁被打掉，躲在一旁的足輕們被擊中，而且還有四濺的木頭碎片打的人生疼。
這讓守軍足輕們直接找地方趴下不敢抬頭。
前方攻城的先手役趁著大筒炮轟城牆守軍，他們加快了前進的速度，在三輪炮轟後，先手役隨即抵達城下町，他們破壞掉外圍的柵欄，朝著城下町後的外丸前進。
隨著第四輪炮轟，先手役已經靠近城下，大筒大將害怕誤傷，便停止開火，並且先行撤退。
沖到外丸下方的先手役開始跳入空堀，往上方攀爬，不過外丸的鐵炮狹間里出現了鐵炮槍口，松田正成大喝道︰「開火！」
「砰砰砰…」
二十多人中彈，或是倒在空堀里，或是順著空堀的斜坡滾落下去。
杉谷善住坊看到守軍已經開火，當即揮刀喝道︰「快準備…開火！」
「砰砰砰…」