原氏一方的守將原胤次和金親正能率領殘部退守二之丸，與守將牛尾胤道，藤清家一起防守，四人直接讓隊伍上城郭，與磯野員昌部血戰。
磯野員昌率領一隊常備足輕，以及兩隊尋常的足輕隊，帶著長梯靠近二之丸。
後邊，杉谷善住坊帶領兩百多鐵炮足輕靠近，在鐵炮足輕之後，則是兩隊弓足輕。
磯野員昌扛著一塊束楯往前本跑，他不時的還會回頭大喊道︰「殺啊！讓所有人都看見武州兒郎們的勇武！」
「殺啊！」
足輕大吼著，扛著梯子木楯，嗷嗷叫的往前沖。
城郭之上的守軍連忙射出箭矢，阻止上杉軍靠近。
杉谷善住坊帶領鐵炮隊抵達二之丸三十步處，當即停下，十數名足輕抬著長楯放在鐵炮足輕前方擋著。
杉谷善住坊拔出打刀喝道︰「開始填彈！」
鐵炮足輕們立刻拿出小小的竹筒開始裝彈。
杉谷善住坊繼續喊道︰「弓足輕準備，射箭！」
無數的箭矢拋射，城郭上的木楯很快就插上了不少箭矢，也有足輕中箭慘叫倒下。
原胤次看著有些畏縮的手下，氣的大吼道︰「不要怕，繼續射箭！」
守軍足輕們這才穩住，繼續對著下方前進的上杉軍射箭。
不過二十息的時間（一分鐘），鐵炮足輕就已經填裝好彈藥。
杉谷善住坊指著二之丸城郭大喝道︰「射擊！」
「砰砰砰…」
一輪又一輪的鐵炮響起，城郭上的木楯都被打爛了不少，不少守軍的弓足輕中彈倒下。
雖然這些士卒不是第一次見鐵炮了，但是這回城郭的弓足輕都不敢站起來射箭了。
磯野員昌抓住這個機會大喊道︰「武州的勇士們，殺啊！一番功就在眼前了！」
「殺啊！」
「本大爺來拿一番乘之功了！」
「原氏小賊受死！」
在鐵炮的壓制下，磯野員昌已經帶著部下來到了二之丸城下，而鐵炮足輕打完一輪之後就撤下來了，只留下弓足輕隊壓陣。
上杉軍的足輕駕好梯子，然後手持一把打刀開始攀爬。
城郭上，四名守將開始催促自己部下上城郭進行防守。
一名扛著木楯的常備足輕，很快就爬到了城郭頂部，但是隨後就被人刺中月復部，好在他的甲冑很好，那長槍沒有刺進去，反倒是攀爬的足輕被這一捅，一時間沒抓穩，結果被那一下給捅下來了。
不過也有守軍被那些手持長槍攀爬的足輕給刺中，從城郭上掉下來了。
雙方激戰了半個時辰，死傷不少，磯野員昌隨即就讓部下撤了下來。
緊接著，幾名焙烙玉投擲手被調了上來，十多名足輕拿著木楯上前，走到距離城郭只有十步遠的地方停下。
在他們就是焙烙玉的投擲手。
他們點燃焙烙玉後，轉上幾圈，然後就對著城郭上的平櫓或者城門櫓樓丟去。
「轟…」
焙烙玉一砸在城郭上，立刻火花四濺。
原胤次等人一看，氣的破口大罵，盡管城郭外圍涂抹了防火的材料，但是里面並沒有涂抹。
牛尾胤道當即自告奮勇，帶著人撲火。
不過，又是幾枚焙烙玉丟到城郭上，或者里面，有幾名足輕沒有來得及躲避，被大火引燃，他們慘叫著四處亂晃，然後被同伴刺死。
焙烙玉引起了城內的慌亂，磯野員昌立馬指揮部下開始下一輪的進攻。
這一次，上杉軍直接攻上了城郭，在城郭上與守軍激戰。
本丸內的原胤貞臉色大變道︰「何人敢去支援？」
高城胤吉立馬出列道︰「我去！」
說罷，他立馬帶著自己的部將與五百足輕從本丸殺出，支援原胤次等人。
上杉憲義看到了臼井城內，原胤貞派出一隊援軍，笑道︰「看來原胤貞被逼急了，何人前去支援？」
一旁的富永直勝連忙讓北條氏政說話。
北條氏政會意，說道︰「管領大人，此番就讓在下派人去支援吧。」
上杉憲義點頭道︰「好，義弟真是深明大義！」
隨即，北條綱成率領一個備隊前去支援磯野員昌。
隨著北條綱成的加入，守軍壓力加大，原胤貞又派出援軍繼續抵抗。
打到午時，下起了毛毛雨，上杉憲義只能下令撤兵，他可不想冒雨作戰。
隨著撤兵號令一響，上杉軍才從城郭之上退下來，城內守軍看到上杉軍，大多當即癱坐在地上休息。
原胤次長呼一聲，說道︰「好險，差點連二之丸也守不住了。」
牛尾胤道點頭道︰「不愧是號稱關東以無敵手的關東殿下！」
藤清家皺眉道︰「這場毛毛雨還能堅持多久呢？」他一說完，毛毛雨慢慢變大了，變成中雨。
原胤次大喜道︰「得救了，今天肯定沒法攻城了！」
牛尾胤道看了一眼外面被雨淋濕的道路，松了一口氣，然後跑去找地方躲雨。
上杉憲義這邊也紛紛搭建帳篷之類的開始躲雨，他看著逐漸變大的雨勢，皺眉道︰「怎麼突然間開始下雨了，真是難受啊。」
一旁的大谷朝宏點頭道︰「按理來說，這季節不該下雨了才對。」
北條氏政笑道︰「管領大人也不急于一時拿下臼井城，今日一番猛攻，城內守軍連二之丸都沒有守住，他們肯定不堪一擊。」
上杉憲義看著遠處躲在雨里的臼井城，點頭道︰「希望是吧。」
……
在臼井城東邊山頭下的村神鄉，里見義堯親自領兵與真里谷，酒井兩家集結，雙方八千援軍正駐扎在這里。
他們也是今天早上十點才趕到此處，原本是要去支援臼井城的，不過里見義堯還是先排除偵番打探消息。
午時，偵番第二次來報，因為開始下雨，雙方停戰，上杉軍正在躲雨。
里見義堯當即問道︰「上杉軍在哪躲雨？」
偵番回道︰「啟稟殿下，上杉軍各部已經散開，在附近的山頭躲雨。」
里見義堯心中一喜，問道︰「各部都已經散開，可知上杉憲義本陣，他本陣有多少人？」
偵番搖頭道︰「上杉本陣難以靠近，周邊有上杉家的忍和偵番在巡查。」