七月下旬，清方守備江寧的兵力已經大大加強，而鄭成功頓兵堅城之下不攻不戰，士氣難免低落。
就在清軍反攻前幾天，鄭成功命戶官楊英巡視部隊，竟發現前鋒鎮余新部下的士卒離開汛地到江邊捕魚。鄭成功得報後很耽心余新輕敵「僨事」，說︰「取魚者伙兵則可，或戰兵則事去矣。」
二十二日晚上，南京城里的滿、漢官員認為時機已到，派漢族綠營兵打頭陣，由梁化鳳率領部下騎兵五百余名出儀鳳門、管效忠領兵出鐘阜門于次日黎明時分突然對鄭軍營壘發起沖擊。
駐守在這里的余新等部盔甲器械都來不及披掛周全就倉促上陣，很快被清軍擊敗，余新被俘。清軍初戰告捷，收兵在城外扎營。
當天晚上，鄭成功依據形勢的變化，重新部署軍隊，以觀音山至觀音門一帶為集結地點，準備同清軍決戰。
派左先鋒鎮楊祖統率援剿右鎮姚國泰、後勁鎮楊正、前沖鎮藍衍屯扎大山上，作犄角應援；中提督甘輝、五軍張英伏于山內；左武衛林勝、右虎衛陳魁列陣于山下迎敵。
他自己督右虎衛陳鵬、右沖鎮萬祿在觀音門往來策應；後提督萬禮、宣毅左鎮萬義等堵御大橋頭大路；右提督馬信、宣毅後鎮吳豪、正兵鎮韓英由水路抄躡其後。
左沖鎮黃安專門負責水師，防止清軍由水上來犯。鄭成功的這一臨戰部署顯然是不正確的。因為清軍已出城扎營，次日即大舉進攻，鄭軍連夜移營，將士必然感到疲勞，也不可能熟悉地形，做好迎戰準備。
江寧城中的清方大員在梁化鳳、管效忠出戰得勝後，決定在第二天全力出擊。
具體部署︰昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、瑪爾賽、總兵梁化鳳等率領主力由陸路出戰。提督管效忠等領軍由水路配合，總督郎廷佐等在城留守。
二十四日晨，清軍從觀音山後分路直攻楊祖部軍，鄭軍四鎮雖頑強抵抗，終因兵力不敵，幾乎全線崩潰，前沖鎮藍衍陣亡，楊祖、楊正、姚國泰領殘兵逃竄，山頭遂被清軍佔領。
鄭成功派右虎衛陳鵬、右沖鎮萬祿登山援救，但為時已晚。
清軍乘勝由山上以壓頂之勢向明軍猛撲，一舉包圍了駐守山谷內的中提督甘輝、五軍張英部，二將領兵死戰不得月兌，甘輝被俘，張英陣亡。
列營于山下的林勝、陳魁兩鎮也全軍覆沒。後提督萬禮等在大橋頭遭到清兵首尾夾攻，兵敗，萬禮被俘，萬義泅水逃出。
鄭成功見陸師已經全線崩潰，命令參軍戶官潘庚鐘站在表示統帥駐處的黃蓋下面，自己率領親隨衛士趕往江邊調水師。
但是敗局已定，有限的水師既要保護隨軍眷屬，又要為撤退留下後路，沒有力量扭轉形勢了。
清軍乘戰勝之威進攻鄭成功的指揮所，潘庚鐘揮眾力戰直至陣亡。至此，攻取江寧（金陵）的戰役失敗。
了解此次戰役情況的朱慈 當然不能坐視鄭成功兵敗，雖然鄭成功對永歷皇帝朱由榔一直不感冒。
鄭成功是南明隆武皇帝朱聿鍵的部下，是隆武帝的心月復大將。鄭成功也對隆武帝非常忠心，鄭芝龍出賣隆武帝的時候，鄭成功甚至反叛父親，也要保住隆武帝。
可惜隆武帝被何騰蛟在江西出賣了，大學士黃道周英勇殉國，隆武帝逃到長汀以後，被清軍殺害。
直到隆武皇帝朱聿鍵的弟弟紹武帝朱聿，被被李成棟率領的清軍殺害以後，鄭成功才不得不在表面上向永歷帝朱由榔稱臣。
永歷帝多次寫信希望鄭成功能夠與李定國大軍會師的時候，鄭成功總是拖延時日，以至于錯過了最好的時機。
這次如果能一舉攻下江寧，那滿清韃子在江南的主力部隊將一掃而空，明軍也將在極短的時間內收復整個長江以南，給滿清韃子以重創。
于是朱慈 斟酌片刻對李定國道︰「晉王，此次延平王提兵十余萬進攻江寧，乃是我大明抗清的大事，不容失敗，所以本太子決定率兵馳援延平王，不知晉王意下如何？」
「這……」李定國有點遲疑不決，李定國內心對鄭成功數次不願與自己合兵一處與韃子作戰非常不喜，他也不想派兵增援鄭成功，但他又知道眼前的太子殿下非常有自己的主見，不能當成一般十二歲的小孩子對待，況且即使自己反對，李定國認為這位太子殿下也不會听自己的。
況且，這位太子殿下十分神秘，總是神不知鬼不覺搞到威力巨大的火器，雖然這位太子殿下曾經說過這些犀利的火器乃是弗朗機人的新式火器，但是，李定國暗中派出心月復調查過，弗朗機人根本沒有這種可以發射銅殼尖頭子彈的火銃。
弗朗機人最新裝備的火銃是一種叫做燧發槍的火器，雖然比明軍以前裝備的火銃少了火繩，裝彈更方便，射速也更快，射程也更遠。但與太子殿下拿出的火銃一比，差的不是一點半點，完全不在一個檔次。
這讓李定國心中產生了一絲敬畏，未知的才是最可怕的。何況這位太子殿下自拿出發射銅殼尖頭彈的火銃之後，又拿出了可以發生爆炸的手榴彈，以及可以一個人握在手中的火炮。
前段時間，攻打肇慶的時候，這種士兵單手握著的火炮，威力之大亮瞎了李定國的雙眼，這種輕便小巧和手銃十分相似的手炮（這是李定國私下給這種火器定的名字）威力堪比數千斤重的紅衣大炮。
紅衣大炮制造困難，重量太大，運輸十分不便，操炮的時候需要十余名士兵，而太子拿出的手炮，攜帶方便，單個士兵就能輕松操控。
當時士兵們看到這種手炮攻打肇慶城時所表現出來的威力，讓一個個士兵看向太子的眼神充滿了崇敬，李定國就知道太子已經贏得了士兵們的軍心。
如果自己這時反對太子的決定，一定討不了好果子，手下的士兵也會對自己離心離德。太子也會對自己不喜，自己年紀也大了，這兩年越來越覺得有些力不從心。還不如隨了太子心意，于是便道︰
「太子殿下所言甚是，延平王此次率十萬大軍攻江寧，實乃決定我大明未來的大戰，如能獲勝，則我大明可全取江南，把韃子驅除到江北，給韃子以沉重的打擊，臣支持太子殿下馳援延平王，攻取江寧，不知太子殿下這次準備帶多少兵馬馳援延平王。」
朱慈 沉吟片刻道︰「晉王，俗話說得好，兵貴神速，現在韃子皇帝順治想必已得知延平王兵進江寧的消息，韃子定會調江西、浙江、湖廣的兵馬馳援江寧，也會調集京師附近的兵馬南下。
這樣一來，韃子在湖廣、江西、浙江的兵力必定薄弱，本太子不日提一萬五千人馬北上，橫穿江西，進入江寧。
晉王可率兵隨後支援，同時派出兵馬趁機收復江西，然後到江寧與本太子會師。鞏昌王可率軍出貴州進攻湖廣，廣國公可率兵出四川，沿長江直插江寧，晉王以為此策如何？」
李定國眨巴眨巴眼，心道，太子殿下這次心氣挺高呀！看此布局，這是準備一鼓作氣拿下整個江南。想到此，李定國一抱拳︰「太子殿下此計甚妙。」
這時，朱慈 靦腆一笑，道︰「晉王殿下，本太子有一事相求，還請晉王能夠應允。」
李定國一愣，心頭猛然產生一種不好的預感，但這個時候也不能認慫，便道︰「太子殿下盡管道來，本王如能辦到，一定答應。」
「好，本太子就知道晉王心胸寬廣，一心為我大明的未來著想，其實也沒有什麼大事，就是，此次馳援延平王，要趁韃子的援軍還沒有齊聚之時，抵達江寧，然後立即對江寧發起猛攻，不能給韃子喘息的時間，所以這次出兵一定要快。
而我軍中戰馬稍顯不足，還請晉王支援一二。」
李定國本來听到朱慈 想討要戰馬，心頭一送，要知道李定國現在麾下的戰馬可是不少，當初渡過怒江時，他就有戰馬五千匹，磨盤山一戰就繳獲兩萬匹上等戰馬，後來又在多次作戰中一次繳獲數百匹，一兩千匹，零零碎碎加起來也有將近一萬匹戰馬。
可以說，李定國現在共有戰馬三萬五千匹，他現在一點也不缺戰馬，況且，他知道太子的麾下直屬的士兵只有一萬五千人，而且每次戰役下來，太子也繳獲了不少戰馬，太子就是缺，也缺不太多，頂天了缺五千匹。
李定國現在兵強馬壯，財大氣粗，從昆明出發時的一萬七千人馬，這一路上收編的綠營兵加上招募的士兵，除去鎮守各地的少量兵馬，李定國帶回肇慶的人馬達三萬，戰馬各地分了五千，所以帶回肇慶的這三萬人，全是騎兵。
五千匹戰馬對李定國來說那是小意思，根本不在乎。于是笑道︰「這次馳援延平王的確要神速，我就調五千戰馬給太子殿下，太子殿下看夠嗎？如果不夠，我再多調些。」
朱慈 心中大喜，五千戰馬，確實夠了，于是朱慈 連連拱手道謝︰「夠了，夠了，多謝晉王。」