雖然左久間信盛、左久間信榮（左久間正勝）父子二人聯合北尹勢長島願證寺所組織的一向一揆眾，以六萬余眾的兵力直撲三河。
首當其沖的就是位于尾張、三河兩國境目地帶的重鎮要地刈谷城。
此時擔任刈谷城城主的是里見家 將正木時茂之子正木信茂，同時他還是里見義堯的女婿。
正木信茂雖然有不下于其父正木時茂之勇，但他也不單單是一個莽夫。他深知刈谷城是三河的門戶重地，決不能落入織田•一向一揆聯軍之手。
故而，正木信茂見織田•一向一揆聯軍兵力雄厚、士氣正盛，就選擇了避不出戰，與其叔父正木時忠、弟弟正木憲時、正木澹路守、正木大炊助等正木一族之人一同固守在刈谷城之中。
雖然里見家從上總國替至三河不久，此時的刈谷城中甚至還夾雜著不少原岡崎松平家的家臣、領民。雖然城中魚龍混雜，但正木信茂執法森嚴、不徇私情、撫恤軍民、一視同仁，使得刈谷城中也算是同心戮力。
而左久間信盛、左久間信榮父子畢竟是織田家的宿將，長期追隨織田信長東征西討，作戰經驗與一向一揆軍相比是較為豐富的。他們二人一看刈谷城城高牆厚、守備森嚴的樣子，就知曉此城不宜急攻，準備對刈谷城進行圍城，企圖用消耗戰來磨死城中的守軍。
然而，以下間賴旦、下間賴成等石山本願寺空降來長島願證寺的一向宗坊官們都急于在東海道諸國立下戰功，紛紛表示應立即向刈谷城發起攻擊，甚至還致信織田信長，宣稱左久間信盛、左久間信榮父子二人怯懦不堪、躊躇不前。
雖說前不久織田家順利從上杉將軍家手中奪取了志摩一國，徹底控制了尹勢灣周邊的海域，這固然是喜事一樁，但為上杉將軍家坐鎮三河的里見一族終究是織田信長的心月復大患，他絲毫不敢懈怠。若是不將三河、志摩兩國收入囊中，一旦自己大舉出兵近畿諸國，那麼深受上杉將軍家恩顧的里見義堯完全敢趁著尾張、美濃兩國空虛之際出兵偷襲織田家的根本之地。
出于種種原因，織田信長就只好派妹夫織田信直（織田信張之子）前去擔任軍監，敦促左久間信盛盡快將刈谷城攻落，並進而攻略三河一國。
永祿十二年，十二月五日。
左久間信盛迫不得已只好下令發起了攻城戰，而織田•一向一揆聯軍攻城的手段卻異常的原始——蟻附攻城。
刈谷城畢竟是水野家曾經經營許久的本據，更是水野家曾經向三河月復地延伸勢力的重要橋頭堡。再加上里見家入主三河一國後，里見義堯又對刈谷城進行了大規模的改修增築，使得刈谷城比原先的規模擴大了兩倍以上。同時，城中還屯有供守軍食用一年以上的糧草以及五百挺鐵炮、十挺大鐵炮。
隨後，左久間信盛就與與下間賴旦、下間賴成二人商議一番後為參陣諸將分配了各自的任務︰左久間信辰（左久間信盛之弟）負責攻打刈谷城北面；左久間兵衛介（左久間信盛庶子）負責攻打刈谷城西面；下間賴成負責攻打刈谷城南面；下間賴旦負責攻打刈谷城東面；進藤堅盛（左久間家重臣）負責攻打刈谷城三之丸東側的大手門；左久間盛政（鬼玄蕃、夜叉玄蕃，左久間信盛從佷）擔任游軍。
為了不讓里見義堯出兵增援刈谷城，左久間信盛還派遣左久間信榮、奧山盛昭（左久間盛昭，左久間大學之子）等人率軍攻打知立城、東端城、重原城、福谷城等地，意圖牽制這些駐扎在三河、尾張兩國境目地帶的里見家諸將，從而達到進一步孤立刈谷城的目的。
在織田•一向一揆聯軍攻打了刈谷城一個多月的時間里，左久間信盛、下間賴旦、下間賴成等人是絞盡腦汁，使出了各種招數，驅使己方軍勢晝夜不息的攻城。但讓左久間信盛、下間賴旦、下間賴成等人欲哭無淚的是，縱使織田•一向一揆聯軍的將士揮汗如雨，順便把正木一族祖祖輩輩都「親切問候」了幾萬遍以上，可這刈谷城就是巍然不動，反而自身的傷亡多達五千以上。
不僅如此，偏偏這段時間天公不作美。
就在織田•一向一揆聯軍對刈谷城發起 攻之際，因周邊氣候突然惡化，不是刮風就是下雪，使得織田•一向一揆聯軍的後勤補給出現了一些問題。這就讓原本缺少攻城器械、裝備參差不齊（一向一揆軍僅有少數僧兵穿戴鎧甲）的織田•一向一揆聯軍士氣下降的更快了。
更為嚴重的是，在織田•一向一揆聯軍攻城期間，左久間信辰在搭雲梯登城之際，被守軍用大鐵炮一槍擊斃；左久間兵衛介在刈谷城下指揮左久間勢攻城之際，被守軍用鐵炮擊中脖子而墜于馬下，因傷重不治而亡；進藤堅盛在率軍抵近刈谷城大手門之際，被守軍用弓箭一箭擊中右胸，差一點兒就一命歸西。
因輕敵冒進所導致的後果如此苦澀，左久間信盛被友軍鬧得是氣不打一處來。
可攻城並非是織田•一向一揆聯軍的強項，他們在面對堅如鐵壁一般的城防，完全無法實現速戰速決，只能望城興嘆。
最終，左久間信盛在與下間賴旦、下間賴成二人商議一番後決定，只好暫停對刈谷城發起強攻，改為長久圍困，待服部友貞所率的尹勢水軍眾經三河灣突襲里見義堯後方之際，再伺機重啟對刈谷城的強攻。
這時，里見義堯在得知刈谷城被圍以後，他當然不會袖手旁觀，為了保住刈谷城，他直接擺出了一副不惜一切代價的架勢來。
隨即，里見義堯就親自鎮守岡崎城，負責調度糧草輜重，令長子里見義弘為總大將，節制大給城城主里見左京亮、足助城城主土岐為賴、市場城城主勝行遠、廣瀨城城主里見民部大輔、田代城城主酒井胤治、龜山城城主酒井胤敏、牛久保城城主村上信清（北信濃村上氏庶流）、酒吞城城主松平昌久等將率一萬余軍勢前去救援。
可以說，里見勢的這一支援軍里除了缺少里見義堯自己，幾乎是傾盡了里見義堯的家底。